3-(trifluoromethyl)cyclopentan-1-one | 1391205-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-2-cyclopenten-1-one；3-(Trifluoromethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1391205-62-1
• 化学式: C₆H₇F₃O
• 分子量: 152.116
• InChiKey: MZZAJOGAKVUGAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (bpy)Cu(CF₃)₃ 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多功能三氟甲基铜配合物使未活化烷烃的直接C（sp3）-H三氟甲基化

  摘要：

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012263

文献信息

• Proflavine-catalysed trifluoromethylation of α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Jiye Ong、James Wen Liang Loke、Hwee Ling Koh、Wai Yip Fan

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112587

  日期：2022.9

  Radical trifluoromethylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved using proflavine hemisulfate as a metal-free photoredox catalyst under visible light irradiation. With sodium triflinate (CF3SO2Na) and trifluoroacetic acid as the CF3 and H-atom sources in oxygen-free acetonitrile, hydrotrifluoromethylation addition takes place across the double bond of substrates such as maleimide

  α,β-不饱和羰基化合物的自由基三氟甲基化已在可见光照射下使用半硫酸黄素作为无金属光氧化还原催化剂实现。以三氟亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 和三氟乙酸作为无氧乙腈中的 CF 3和 H 原子源，通过马来酰亚胺、烯酮和丙烯酰胺等底物的双键发生氢三氟甲基化加成。相反，对于香豆素、尿嘧啶和(杂)芳烃，双键处的CF 3 -取代是优选的，而对于胸腺嘧啶则观察到加成和取代。已经提出了一种机制，其中激发态的半硫酸半硫酸黄素作为电子受体发挥双重作用以产生 CF3自由基和作为 CF 3取代反应的 H 原子吸收剂。建议 proflavine-H 自由基物种是氢三氟甲基化的 H 原子供体。