2-(2-acetyl-4-bromophenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-acetyl-4-bromophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-Acetyl-4-bromophenyl)acetic acid
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: IEOVLKMARFCEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 3'-溴苯乙酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 苯硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以59%的产率得到2-(2-acetyl-4-bromophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Ir(III) 催化条件下水介导的芳基酮邻羧甲基化：细胞孢子 A–C 的步骤经济全合成

  摘要：

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00197