ethyl (1-benzenesulfonyl-3-indolinyl)acetate | 199593-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1-benzenesulfonyl-3-indolinyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydroindol-3-yl]acetate
• CAS: 199593-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: AHHILJXIFPXXPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-benzenesulfonyl-3-indolinyl)acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(1'-benzenesulfonyl-3'-indolinyl)-3-benzenesulfinyl-2-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  串联重排，涉及β-羟基亚砜和环化过程，向4-位被氧化的1-苯磺酰基-5-苯硫基1,2,2a，3,4,5-六氢苯并[ c，d ]吲哚

  摘要：

  在三氯乙苯中回流下用三氟乙酸酐处理化合物4进行串联重排，得到化合物5。当在路易斯酸存在下用三氟乙酸酐处理4的乙酰化衍生物时，大概会通过中间体B生成两个顺式环化的构象异构体7a和7b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340518
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-醋酸乙酯 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (1-benzenesulfonyl-3-indolinyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联重排，涉及β-羟基亚砜和环化过程，向4-位被氧化的1-苯磺酰基-5-苯硫基1,2,2a，3,4,5-六氢苯并[ c，d ]吲哚

  摘要：

  在三氯乙苯中回流下用三氟乙酸酐处理化合物4进行串联重排，得到化合物5。当在路易斯酸存在下用三氟乙酸酐处理4的乙酰化衍生物时，大概会通过中间体B生成两个顺式环化的构象异构体7a和7b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340518

文献信息

• Tandem rearrangement involving a β-hydroxysulfoxide and cyclization processes toward the 1-benzenesulfonyl-5-benzenethio-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[<i>c,d</i>]indole oxygenated at the 4-position
  作者：Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1002/jhet.5570340518

  日期：1997.9

  Treatment of compound 4 with trifluoroacetic anhydride under reflux in chlorobenzene underwent a tandem rearrangement to produce compound 5. When the acetylated derivative of 4, was treated with trifluoroacetic anhydride in the presence of Lewis acids produced two cis cyclized conformers 7a and 7b, presumably through the intermediate B.

  在三氯乙苯中回流下用三氟乙酸酐处理化合物4进行串联重排，得到化合物5。当在路易斯酸存在下用三氟乙酸酐处理4的乙酰化衍生物时，大概会通过中间体B生成两个顺式环化的构象异构体7a和7b。