tert-butyl (5R)-5-[(E)-3-(tert-butoxycarbonyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1037825-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (5R)-5-[(E)-3-(tert-butoxycarbonyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-((R)-3-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl)but-2-enoate；tert-butyl (5R)-2,2-dimethyl-5-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1037825-02-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: XLYXZSBUAONKEF-YGNAEDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 tert-butyl (5R)-5-[(E)-3-(tert-butoxycarbonyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(R)-tert-butyl 5-{(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-[N-benzyl-N-((2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]heptan-1-yl)methyl)amino]propyl}-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 (R)-2-[2',2'-dimethyl-N(3')-tert-butoxycarbonyl-1',3'-oxazolidin-5'-yl]ethanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.95 g的产率得到tert-butyl (5R)-5-[(E)-3-(tert-butoxycarbonyl)allyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素及其5- epi-衍生物的全合成

  摘要：

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.097

文献信息

• Efficient total synthesis of (+)-negamycin, a potential chemotherapeutic agent for genetic diseases
  作者：Yoshio Hayashi、Thomas Regnier、Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Daisuke Hashimoto、Junya Hasegawa、Takahiro Katoh、Tetsuya Kajimoto、Masataka Shiozuka、Ryoichi Matsuda、Manabu Node、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b801498a

  日期：——

  Herein, we describe an efficient strategy for the total synthesis of (+)-negamycin using commercially available achiral N-Boc-2-aminoacetaldehyde as starting material with 42% overall yield for a limited number of steps.

  在此，我们描述了一种使用市售非手性 N-Boc-2-氨基乙醛作为起始材料全合成 (+)-negamycin 的有效策略，在有限数量的步骤中总产率为 42%。
• Total synthesis of (+)-negamycin and its 5-epi-derivative
  作者：Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Akihiro Taguchi、Thomas Regnier、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Yuri Yamazaki、Fumika Yakushiji、Yoshiaki Kiso、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.097

  日期：2010.1

  (+)-Negamycin was prepared in 13 steps in an overall yield of 31% from commercially available ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. The key step in the reaction sequence was a highly stereoselective asymmetric Michael addition of chiral amine (−)-21 [(1S,2R)-(−)-2-methoxybornyl-10-benzylamine] into the α,β-unsaturated carbonyl moiety of key intermediate 8, thus establishing the second chiral center

  由（R）-（+）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯，以13个步骤制备（+）-游霉素，总产率为31％。反应顺序中的关键步骤是将手性胺（-）- 21 [（1 S，2 R）-（-）-2-甲氧基降冰片基-10-苄基胺]高度立体选择性地不对称Michael加成到α，β-不饱和基团上关键中间体8的羰基部分，因此在（+）-新霉素中建立了第二个手性中心。还以类似方式制备了5-表位-霉素。