N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanamide | 1600527-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanamide
• CAS: 1600527-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₆BNO₃
• 分子量: 255.165
• InChiKey: PVUYDITXCKFXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentenoic acid N,N-dimethylamide 、 频那醇硼烷 在 C₁₈H₃₁ClCoO₂P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到N,N-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于端烯烃和内烯烃线性选择性硼氢化反应的耐热、高活性 PCP 钴 (II) 催化剂

  摘要：

  我们报道了在考虑催化剂稳定性的指导下，用于烯烃硼氢化的L 2 X型配体的钴配合物的设计和合成。在 PCP 连接的 Co(II) 和 Co(III) 钳状配合物系列中，具有i 的配合物Pr 膦基取代基在末端烯烃与频那醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应中，在 ppm 催化剂负载量（17 ppm，0.001 mol%）下表现出广泛的范围、高官能团耐受性和高催化活性，提供反马可夫尼科夫加成产物。我们还表明，在高温下，内无环烯烃会发生线性选择性硼氢化反应，包括那些与芳烃或羰基共轭的烯烃，这是以前的催化剂难以实现的。这种催化特性使得这种钴催化剂适合通过脱氢-硼氢化序列对芳基烷烃进行末端选择性形式硼化。实验机理数据为 Co(II) 氢化物中间体的参与提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01412

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201310096

  日期：2014.3.3

  efficient cobalt catalyst for the hydroboration of both vinylarenes and aliphatic α‐olefins with pinacolborane is described, providing the anti‐Markovnikov products with excellent regio‐ and chemoselectivity, broad functional‐group tolerance, and high turnover numbers (up to 19 800). The alkene hydroboration route is further extended to a two‐step, one‐pot hydroboration and cross‐coupling of alkylboronates

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。