7-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-6,8-二酮 | 3049-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-6,8-二酮
• 英文名称: 4,4-Trimethylen-oxazolidin-dion-(2,5)
• 英文别名: 7-oxa-5-aza-spiro[3.4]octane-6,8-dione；7-Oxa-5-azaspiro[3.4]octane-6,8-dione
• CAS: 3049-40-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: HAHLSYFCQFVFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-6,8-二酮 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl 8'-bromo-6'-(2-fluorophenyl)spiro[cyclobutane-1,4'-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 Spiro 咪唑并苯二氮卓类药物的设计、合成和生物学评价，以鉴定改进的吸入支气管扩张剂

  摘要：

  使用螺氨基酸 N-羧酸酐 (NCA) 合成了与咪唑并苯二氮卓 MIDD0301 结构相关的新型 γ-氨基丁酸受体 (GABA A R) 配体。这些化合物表现出对 2 相代谢的抵抗力增强，并避免了 6H 异构体的形成。化合物设计以分子对接为指导，使用 α 1 β 3 γ 2 GABA A R 的可用晶体结构，并与体外结合数据相关。含有GABA A R配体的羧酸具有高水溶性、低渗透性和低细胞毒性。 GABA A R 配体无法穿过血脑屏障，这在体内通过不存在感觉运动抑制而得到证实。肺 GABA A R 的药理活性通过离体豚鼠气道平滑肌松弛和清醒小鼠乙酰甲胆碱诱导的气道高反应性 (AHR) 的减少得到证实。我们鉴定出支气管扩张剂5c对 GABA A R 的亲和力为 9 nM，在人类和小鼠微粒体存在下代谢稳定。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00647
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基羰基环丁烷羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 7-氧杂-5-氮杂螺[3.4]辛烷-6,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-CARBAMOYLCYCLOALKYLCARBOXYLIC ACID COMPOUNDS, PROCESSES FRO MAKING AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSES D'ACIDE 1-CARBAMOYLCYCLOALKYLCARBOXYLIQUE, PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIES

  摘要：

  该发明涉及制药领域，更具体地涉及用于制备环状氨基酸和噁唑烷二酮的新型环状烷基酰胺酸组合物，以及制备环状酰胺酸的方法。公式（1）

  公开号：

  WO2005019158A1

文献信息

• A novel ring expansion of 1-carboethoxy-1,1-trimethylene-3-diazo-2-propanone
  作者：R.D Miller、W Theis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84552-9

  日期：1986.1

  The title compound undergoes an unusual thermal cyclobutyl to cyclopentyl rearrangement initiated by the intramolecular reaction of a ketene moiety produced in situ with the pendant functionality.

  标题化合物经历不寻常的热环丁基到环戊基的重排，这是由就地产生的具有悬垂官能团的乙烯酮部分的分子内反应引发的。
• Preparation of New Amino Acids and 2,5-Oxazolidinediones
  作者：William Dvonch、Horace Fletcher、Harvey E. Alburn

  DOI：10.1021/jo01032a505

  日期：1964.9
• MILLER R. D.; THEIS W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 22, 2447-2450
  作者：MILLER R. D.、 THEIS W.

  DOI：——

  日期：——
• US7550622B2
  申请人：——

  公开号：US7550622B2

  公开（公告）日：2009-06-23