7-氧杂-7H-苯并[de]蒽 | 200-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-氧杂-7H-苯并[de]蒽
• 中文别名: 7-氧杂-7H-苯并[DE]蒽
• 英文名称: benzo[kl]xanthene
• 英文别名: 8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9,11,13(17),14-octaene
• CAS: 200-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QKOSFCWXOIAFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  395 °C
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  360.96;360.96;361.38;361.6;359.85;359.77;361.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氧杂-7H-苯并[de]蒽 在 potassium permanganate 、 sodium dichromate 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-carboxymethyl-9-xanthenone
  参考文献：
  名称：

  Kruber, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1556,1563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氧气 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-氧杂-7H-苯并[de]蒽
  参考文献：
  名称：

  中间体醌甲基苯甲酸酯对苯酚的光环化和光加成反应

  摘要：

  制备了一系列的五种2-苯酚苯甲酰化衍生物，并对其光化学进行了研究。这些中的两个（3-苯基-2-萘酚10和1-苯基-2-萘酚11）是光惰性的。对于2-（1-萘基）苯酚（12）和1-（1-萘基）-2-萘酚（13），ESPT发生在萘环的2'-位或7'-位，得到进行反质子转移（RPT）或环电闭合以生成二氢苯并氧杂蒽的醌甲基化物（QMs）。检测了12和13的中间QM，并通过激光闪光光解进行了表征。对于2-（9-菲基）苯酚（14），ESPT发生在5'位以得到经过定量电环闭环的QM，以得到相应的苯并氧杂蒽，或在10'位发生以得到经历RPT的QM。如果溶液含有甲醇中，QM上ESPT产生至10'-位置14可以被捕获作为光加成产物。在这项工作中研究的化合物证明了ESPT之后产生的QM与芳族碳原子的三种可能反应：（1）反向质子转移（RPT）以再生起始原料；（2）加入羟基溶剂得到光致加成产物；（3）通过电环闭环得到苯并氧杂蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01580

文献信息

• Catalyst‐Free Synthesis of O‐Heteroacenes by Ladderization of Fluorinated Oligophenylenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Ryo Takayama、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1002/anie.202007427

  日期：2021.3

  substitution even in the presence of strong electron‐donating groups and enables de‐tert‐butylation required for the complete annulation. Also demonstrated is the applicability of the method to introduce five‐, six‐, and seven‐membered rings containing oxygen, whereas multiple annulations also open up a short synthetic path to ladder‐type O‐heteroacenes and oligodibenzofurans.

  报道了一种新颖的无催化剂方法，用于从氟化低聚亚苯基制得苯并环氧基的含氧杂环。与现有方法不同，本发明的反应不需要含氧的前体，而是依赖于外部氧源叔丁醇钾，它可作为O 2−合成子。该反应的自由基性质即使在存在强供电子基团的情况下也能促进亲核取代，并能实现完全环化所需的叔丁基化。还证明了该方法适用于引入含氧的五元，六元和七元环，而多次环化也为阶梯型邻杂并苯和低聚二苯并呋喃开辟了一条短的合成途径。
• Formation of dibenzofurans by flash vacuum pyrolysis of aryl 2-(allyloxy)benzoates and related reactions
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c002480e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl 2-(allyloxy)benzoates 5 and of the corresponding aryl 2-(allylthio)benzoates 6 at 650 °C, gives dibenzofurans 19 and dibenzothiophenes 20, respectively. The mechanism involves generation of phenoxyl (or thiophenoxyl) radicals by homolysis of the O-allyl (or S-allyl) bond, followed by ipso attack at the ester group, loss of CO2 and cyclisation of the resulting aryl

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones and<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds with<i>o</i>-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2345

  日期：1999.10

  A number of carbonyl and phenolic compounds efficiently couple with o-dibromobenzenes in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding oxygen-containing heterocycles or carbocyclic compounds. Thus, from the reactions of benzyl phenyl ketones, 1-naphthols, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones, benzofuran, benzopyran, benzocyclobutane, and indene derivatives, respectively, are produced selectively via the successive formation of C–C and C–O bonds or of two C–C bonds.

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。
• NMR and DFT studies on persistent carbocations derived from benzo[<i>kl</i> ]xanthene, dibenzo[<i>d</i> ,<i>d</i> ′]benzo[1,2-<i>b</i> :4,3-<i>b</i> ′]difuran, and dibenzo[<i>d</i> ,<i>d</i> ′]benzo[1,2-<i>b</i> :4,5-<i>b</i> ′]difuran in superacidic media
  作者：Takao Okazaki、Madoka Nakagawa、Takeshi Futemma、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1002/poc.3505

  日期：2016.2

  carbocations generated by the protonation of hetero‐polycyclic aromatic compounds with oxygen atom(s) were studied by experimental NMR and density function theory calculations. Benzo[kl]xanthene (1), dibenzo[d,d′]benzo[1,2‐b:4,3‐b′]difuran (2), and dibenzo[d,d′]benzo[1,2‐b:4,5‐b′]difuran (3) were synthesized by the annulation of arenediazonium salts. Compound 1 in FSO3H‐SbF5 (4:1)/SO2ClF and 3 in FSO3H‐SbF5 (1:1)/SO2ClF

  通过实验NMR和密度函数理论计算研究了杂多环芳族化合物与氧原子质子化产生的持久碳阳离子。苯并[ kl ]吨蒽（1），二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃（2）和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃（3）是通过芳构氮鎓盐的环化反应合成的。FSO 3 H-SbF 5（4：1）/ SO 2 ClF和3中的化合物1在FSO 3 H-的SbF 5（1：1）/ SO 2的ClF电离以1AH +与质子化在C（4）和四氢-3aH- +与质子化在C（6），以及这些阳离子被成功通过NMR在低温下观察到。密度泛函理论计算表明，1aH +和3aH +是最稳定的质子化碳正离子，2应当在C（6）质子化下电离为2aH +。根据在变化13个c。化学位移（Δδ 13 C）中，正电荷被离域到用于萘单元1AH+，为一个苯并[ b， d ]呋喃单元2AH +，并进入一个苯并[
• [EN] DIBENZOXANTHENE COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, DISPLAY, IMAGE INFORMATION PROCESSOR, AND IMAGE-FORMING APPARATUS<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIBENZOXANTHÈNE, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE, AFFICHAGE, PROCESSEUR DE DONNÉES D'IMAGES, ET APPAREIL FORMANT DES IMAGES
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2014007186A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided is a novel compound having a high lowest triplet excited level (T1 level), a narrow bandgap, and a shallow highest occupied molecular orbital (HOMO) level. A dibenzoxanthene compound is represented by formula [1] described in Claim 1. In formula [1], R1 to R7 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl groups, aryl groups, heterocyclic groups, aryloxy groups, alkoxy groups, amino groups, silyl groups, and cyano groups.

  提供的是一种具有高最低三重激发能级（T1能级）、窄带隙和浅最高占据分子轨道（HOMO）能级的新化合物。其中，式[1]所述的二苯并噻吩化合物由权利要求1描述。在式[1]中，R1至R7分别独立地选自氢、烷基、芳基、杂环基、芳氧基、烷氧基、氨基、硅烷基和氰基的群组。

表征谱图