N-(1,3-diphenyl-3-oxo-propyl)-4-chlorobenzamide | 259824-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenyl-3-oxo-propyl)-4-chlorobenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzamide
• CAS: 259824-09-4
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂
• 分子量: 363.843
• InChiKey: YJGQTSKENWSCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenyl-3-oxo-propyl)-4-chlorobenzamide 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 syn-3-(p-chlorobenzoyl)amino-1,3-diphenylpropan-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  3-N-酰基氨基醇与劳森试剂反应立体选择性合成4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪

  摘要：

  4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪衍生物 13-15 是通过用等摩尔量的劳森试剂 (LR) 处理 3-N-酰基氨基醇 5-8 以合理的收率独家和立体选择性地获得的，而当只有 0.5 当量时，相应的硫醇 9-12 被立体选择性地提供。LR 用于该反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3553::aid-ejoc3553>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  1-(4Chlorbenzamido)-1,3-diphenylpropen-(1)-on-(3) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1,3-diphenyl-3-oxo-propyl)-4-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ori, Mayuko; Nishio, Takehiko, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• VB1–Al2O3-catalyzed one-pot condensation of aromatic ketone, aromatic aldehyde, and amide
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.008

  日期：2010.9

  A novel and green approach for the efficient synthesis of β-amido ketones using VB1–Al2O3 as a heterogeneous catalyst for the first time from an aldehyde, enolizable ketones, and an amide in EtOH is described. The present methodology has several advantages from the economical and environmental points of view, such as simple procedure, low catalyst loading, high atom economy, and good yields.

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。
• Thionation ofω-Acylamino Ketones withLawesson's Reagent: Convenient Synthesis of 1,3-Thiazoles and 4H-1,3-Thiazines
  作者：Takehiko Nishio、Mayuko Ori

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2347::aid-hlca2347>3.0.co;2-n

  日期：2001.8.15

  The reaction of omega -acylamino ketones with Lawesson's reagent (=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide; LR) is described. Treatment of 2-acylamino ketones 1 (n = 0) with LR gave 1,3-thiazole derivatives 3 in good yields (Scheme I and Table 1). The 4H-1,3-thiazines 4 were obtained as main products by treatment of 3-acylamino ketones 2 (n = 1) with an equimolar amount of LR, while mainly the corresponding 3-(thioacyl)amino ketones 5 were isolated when 0.5 equiv. of LR was used. The 3-acylamino esters 7 also reacted with LR to give the corresponding 3-(thioacyl)amino esters 8 (Scheme 3 and Table 2).