1,3-di-t-butylcarbamate-2-(3-oxopropyl)guanidine | 1227195-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-t-butylcarbamate-2-(3-oxopropyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl-N-[(tert-butoxycarbonylamino)-(3-oxopropylamino)methylene]carbamate；N^ω,N^ω-di-Boc-3-guanidylpropanal；3-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]propanal；3-(di-tert-butoxycarbonylguanidino)propylaldehyde；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-(3-oxopropyl)carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1227195-12-1
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 315.37
• InChiKey: ODUCYFJLRNOKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-t-butylcarbamate-2-(3-oxopropyl)guanidine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助固相氮杂肽合成：使用氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸前体的PKB / Akt抑制剂的氮杂扫描

  摘要：

  氮杂肽是拟肽，其中带有侧链残基的一个或多个α-碳已被氮取代。这些拟肽被证明对药物前导的产生和结构活性关系的研究是有前途的。氮杂扫描是给定肽中的氨基酸残基被其氮杂对应物系统取代的方法。我们在这里报告了一种有效的，基于肽的PKB / Akt抑制剂PTR6154的氮杂扫描。开发了用于微波辅助，Fmoc / t-Bu化学，固相氮杂肽合成的程序，该程序可显着减少标准反应时间并适合于自动化。已经制备了用于直接结合氮杂精氨酸和氮杂脯氨酸残基的新型取代的肼。

  DOI：

  10.1021/jo102422x
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-di-t-butylcarbamate-2-(3-oxopropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型肽Odilorhabdins的全合成及其构效关系研究

  摘要：

  抗生素耐药性病原体的传播日益引起人们的关注，迫切需要新的抗菌素家族。Odilorhabdins是一类新型的抗菌化合物，可与细菌核糖体结合并通过抑制翻译杀死细菌。首次合成了该家族的第一个成员NOSO-95C，然后进行了结构-活性关系研究，以了解哪些基团对抗菌活性和抑制细菌翻译很重要。根据这项研究，鉴定出与母体化合物相比具有改善的性质的类似物，并显示出对肠杆菌科细菌有良好的体外和体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00790

文献信息

• [EN] AZA-PEPTIDE ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] ALDÉHYDES ET CÉTONES AZA-PEPTIDIQUES
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2017151587A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure relates to compositions for inhibiting proteases, methods for synthesizing the compositions, and methods of using the disclosed protease inhibitors. Aspects of the invention include aza-peptide aldehyde and ketone compositions that inhibit proteases. The disclosed compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable derivatives, prodrugs, or combinations thereof can be used to treat disease or pathological conditions related to the activity of proteases associated with a specific disease or condition.

  本公开涉及用于抑制蛋白酶的组合物，合成这些组合物的方法，以及使用所披露的蛋白酶抑制剂的方法。发明的方面包括抑制蛋白酶的氮杂肽醛和酮组合物。所披露的化合物、药学上可接受的盐、药学上可接受的衍生物、前药或其组合物可用于治疗与特定疾病或病况相关的蛋白酶活性相关的疾病或病理条件。
• Design, Synthesis, and Conformational Analysis of Oligobenzanilides as Multifacial α-Helix Mimetics
  作者：Theo Flack、Charles Romain、Andrew J. P. White、Peter R. Haycock、Anna Barnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01115

  日期：2019.6.21

  The design, synthesis, and conformational analysis of an oligobenzanilide helix mimetic scaffold capable of simultaneous mimicry of two faces of an α-helix is reported. The synthetic methodology provides access to diverse monomer building blocks amenable to solid-phase assembly in just four synthetic steps. The conformational flexibility of model dimers was investigated using a combination of solid

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。
• [EN] NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PEPTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOSOPHARM

  公开号：WO2016046409A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides for novel peptide derivatives and compositions comprising the same. The invention further provides methods of treatment comprising administering novel peptide derivatives and/or compositions comprising the same.

  该发明提供了新型肽衍生物和包含这些肽衍生物的组合物。该发明还提供了治疗方法，包括给予新型肽衍生物和/或包含这些肽衍生物的组合物。
• Toward the development of potent and selective bisubstrate inhibitors of protein arginine methyltransferases
  作者：James Dowden、Wei Hong、Richard V. Parry、Richard A. Pike、Stephen G. Ward

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.069

  日期：2010.4

  Prototype inhibitors of protein arginine methyltransferases (PRMTs) have been constructed by attaching guanidine functionality via a variable linker to non-reactive amine analogues of the cellular co-factor (S)-adenosyl methionine (AdoMet). Potent inhibition of PRMT1 (IC50 of ∼3–6 μM) combined with weak inhibition of the lysine methyltransferase SET7 (∼50% of activity at 100 μM) was observed for two

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 的原型抑制剂是通过通过可变接头将胍功能连接到细胞辅因子 ( S )-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet)的非反应性胺类似物来构建的。对于两种这样的化合物，观察到对PRMT1 的有效抑制（IC 50为 ∼3-6 μM）以及对赖氨酸甲基转移酶 SET7 的弱抑制（在 100 μM 时的活性约为 50%）。
• Synthesis of N^ω,Ν^ω–di-Boc-3-guanidylpropanal - An Important Reagent for Synthesis of <i>Aza</i>-Arg Precursors
  作者：Anton Mastitski、Alla Troska、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2021.1967022

  日期：2021.9.3

  (2021). Synthesis of Nω,Νω–di-Boc-3-guanidylpropanal - An Important Reagent for Synthesis of Aza-Arg Precursors. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 472-478.

  (2021)。Nω,Νω–di-Boc-3-guanidylpropanal 的合成 - 合成 Aza-Arg 前体的重要试剂。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 472-478 页。