(R)-N-Boc-m-hydroxy-p-methoxyphenyl-Gly | 391213-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-N-Boc-m-hydroxy-p-methoxyphenyl-Gly
• 英文别名: (2R)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 391213-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: JURZUXKJZSUSNF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Boc-m-hydroxy-p-methoxyphenyl-Gly 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper diacetate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 氧气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8S,11R,14R)-11-(4-Fluoro-3-nitro-benzyl)-5,18-dimethoxy-10,13-dioxo-14-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-2-oxa-9,12-diaza-tricyclo[13.3.1.1^3,7]icosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaene-8-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的全合成

  摘要：

  Teicoplanin (1),1 于 1978 年从 Actinoplanes teichomyceticus 中分离出来，是包括万古霉素在内的一大类糖肽抗生素的成员。2 替考拉宁和万古霉素是该家族仅有的两个代表，它们在临床上用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染，被认为是对抗这种病原体的最后抗生素。3 出现对这些糖肽 4 治疗具有抗性的细菌菌株 4 以及这些天然产物具有挑战性的结构特征，促使人们对万古霉素 5 和替考拉宁的总合成进行了广泛的调查 (1)。6 在本通讯中，我们报告了总从肽亚基 I 和 II 合成替考拉宁苷元 (2)（方案 1）。这种合成发展的主要目标之一是将每个氨基酸亚基纳入其正确的氧化状态。这一目标现已首次实现。替考拉宁和万古霉素苷元共享一个共同的双环四肽亚基 I，包括氨基酸 4-7（方案 1）。除了在氯化水平上不同的环 6 取代之外，该亚基在整个抗生素家族中在结构上是不

  DOI：

  10.1021/ja011943e
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-N-Boc-m-hydroxy-p-methoxyphenyl-Gly
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的全合成

  摘要：

  Teicoplanin (1),1 于 1978 年从 Actinoplanes teichomyceticus 中分离出来，是包括万古霉素在内的一大类糖肽抗生素的成员。2 替考拉宁和万古霉素是该家族仅有的两个代表，它们在临床上用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染，被认为是对抗这种病原体的最后抗生素。3 出现对这些糖肽 4 治疗具有抗性的细菌菌株 4 以及这些天然产物具有挑战性的结构特征，促使人们对万古霉素 5 和替考拉宁的总合成进行了广泛的调查 (1)。6 在本通讯中，我们报告了总从肽亚基 I 和 II 合成替考拉宁苷元 (2)（方案 1）。这种合成发展的主要目标之一是将每个氨基酸亚基纳入其正确的氧化状态。这一目标现已首次实现。替考拉宁和万古霉素苷元共享一个共同的双环四肽亚基 I，包括氨基酸 4-7（方案 1）。除了在氯化水平上不同的环 6 取代之外，该亚基在整个抗生素家族中在结构上是不

  DOI：

  10.1021/ja011943e

文献信息

• Total Synthesis of Anti-HIV Agent Chloropeptin I
  作者：Hongbo Deng、Jae-Kyung Jung、Tao Liu、Kevin W. Kuntz、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja030249r

  日期：2003.7.1

  A convergent diastereo- and enantioselective total synthesis of anti-HIV agent chloropeptin I is reported. Important features of the total synthesis include: (1) the use of Ti-catalyzed cyanide addition to imines to prepare a requisite amino acid moiety, (2) the discovery of the positive effect of MeOH in the Cu-mediated biaryl ether formation to afford one of the two macrocyclic peptide moieties,

  报道了抗 HIV 试剂氯肽素 I 的会聚非对映选择性和对映选择性全合成。全合成的重要特征包括：(1) 使用 Ti 催化氰化物加成到亚胺来制备必需的氨基酸部分，(2) 发现 MeOH 在 Cu 介导的联芳醚形成中的积极作用，以提供两个大环肽部分中的一个，以及 (3) 发现可力丁在非对映选择性 Pd 介导的交叉偶联中的积极影响，导致在这个具有重要医学意义的分子内有效形成另一个大环。这一关键步骤是在四种未受保护的酚存在下进行的，其中两种位于二氯苯基甘氨酸上。