(2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 1438281-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1438281-00-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: AGFACLQFIYFFOI-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-hydroxy((R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)methyl)-furan-2(5H)-one 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c

文献信息

• Highly stereoselective directed reactions and an efficient synthesis of azafuranoses from a chiral aziridine
  作者：Hogyu Lee、Jun Hee Kim、Won Koo Lee、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Jaedeok Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c3ob27390c

  日期：——

  natural product (+)-2,5-imino-2,5,6-trideoxy-gulo-heptitol and its C(3)-epimer, were elaborated from a commercially available enantiomerically pure (2R)-hydroxymethylaziridine by highly stereoselective directed reactions in more than 61% overall yield. At first, the nucleophile 2-trimethylsilyloxyfuran was directed to (2R)-aziridine-2-carboxaldehyde by ZnBr2 to yield the unusual anti-addition product

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。