2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexose | 97971-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexose
• 英文别名: 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexopyranose；N-[(2S,3S,4S)-4,6-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 97971-21-6；97971-22-7；97971-26-1；97971-28-3；97971-29-4；97971-31-8
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 243.183
• InChiKey: YNHAAFBYSJFTRR-HPASCFBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexose 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 7-O-(4-amino-2,4,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-4-O-methyl-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 167.75h， 生成 2,4,6-trideoxy-4-trifluoroacetamido-L-lyxo-hexose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-methyl-β-rhodomycins using derivatives of 4-amino-4-deoxy- and 3,4-diamino-3,4-dideoxy sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80086-i

文献信息

• Carbohydrate-like chiral synthons: Synthesis of the N-trifluoroacetyl derivatives of 4-amino-2,4,6-trideoxy-l-lyxo-, -l-arabino, and -l-ribo-hexose from the (2S,3R)-2,3-diol formed from cinnamaldehyde in fermenting baker's yeast
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85190-9

  日期：1985.2

  formed from cinnamaldehyde in fermenting baker's yeast, affords, with diallyl-zinc, the C7, carbohydrate-like, noncarbohydrate-derived adduct (2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxyhept-6-ene (9). This material is a stereochemically defined, functionalised, chiral synthon which is useful in the synthesis of enantiomerically pure products. The synthesis of the N-trifluoroacetyl derivatives of 4-amino-2

  摘要（2S，3S）-2,3-异丙基二烯二氧基丁醛，是通过将肉桂醛形成的O-异丙基亚甲基化的（2S，3R）-2,3-二醇在面包师酵母中进行臭氧分解而制得的，它与二烯丙基锌一起提供C7，碳水化合物样，非碳水化合物衍生的加合物（2S，3R，4R）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-羟基庚-6-烯（9）。该物质是立体化学定义的，官能化的手性合成子，可用于合成对映体纯的产物。据报道，由9合成了4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo（21），-1-阿拉伯糖（22）和-l-核糖己糖（23）的N-三氟乙酰基衍生物。 。合成中的关键中间体是异构的环氧醇（2S，3S，4S）-3,4-环氧庚烷6-烯-2-醇，（2S，3R，4S）-2,3-环氧庚烷-6-烯- 4-ol和（2S，3R，4R）-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol。
• New antitumor anthracyclines
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0199920A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Anthracycline glycosides of general formula (I) wherein R is hydrogen or hydroxy, and pharmaceutically acceptable slats thereof, are anti-tumor agents.

  通式(I)的蒽环苷 其中 R 为氢或羟基，以及其药学上可接受的片剂是抗肿瘤药。
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 67-81
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• US4684629A
  申请人：——

  公开号：US4684629A

  公开（公告）日：1987-08-04