Adenosin-5'-carbonsaeuemorpholid | 35788-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Adenosin-5'-carbonsaeuemorpholid
• 英文别名: 4-[1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronoyl]-morpholine；4-adenosinuronoyl-morpholine；1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-5-(4-morpholinyl)-beta-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose；[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 35788-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₅
• 分子量: 350.334
• InChiKey: JTFIVVXISJENJT-AEISUSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-carbonyl chloride 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 Adenosin-5'-carbonsaeuemorpholid
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷5'位置的修饰。2.腺苷5′-（N-取代的）羧酰胺的合成和一些心血管性能。

  摘要：

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00177a021

文献信息

• Modification of the 5' position of purine nucleosides. 2. Synthesis and some cardiovascular properties of adenosine-5'-(N-substituted)carboxamides
  作者：Raj Nandan Prasad、Dilbagh S. Bariana、Anthony Fung、Milica Savic、Karin Tietje、Herman H. Stein、Harold Brondyk、Richard S. Egan

  DOI：10.1021/jm00177a021

  日期：1980.3

  of the esters of adenosine-5'-carboxylic acid, a systematic study of the corresponding amides (14--50) was undertaken. In addition, several other analogues containing the N1-oxide function (51--52) or 2',3' substituents (3--9, 53--54) were studied.

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。