2-[5-[[3-(3-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-[[3-(3-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₄S₂
• mdl: MFCD04027451
• 分子量: 451.527
• InChiKey: DDHZDXVVUIAFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)-2-phenylhydrazine 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[5-[[3-(3-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现含有若丹宁-3-链烷酸基团的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物作为潜在的PTP1B抑制剂。

  摘要：

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.023