Prop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 289627-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Prop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6R)-2-methyl-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 289627-07-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KINSZGJFBIHORT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 Prop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到Prop-2-ynyl 4-O-prop-2-ynyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 甲醇 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 Prop-2-enyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i

文献信息

• [1,2]- vs [2,3]-Wittig Rearrangement in Carbohydrate Derived Alkenyl Systems
  作者：Ramu Sridhar Perali、Umamaheswara Rao Boddu、Drisya Chittadi Sankar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00988

  日期：2021.5.21

  A simple and efficient strategy for the regio- and stereoselective synthesis of carbon-branched sugar derivatives is described. The successful implementation of Wittig rearrangement on substrates derived by Ferrier rearrangement of various glycals and 3-O-alkenyl glycals is studied extensively. A highly selective [1,2]- or [2,3]-Wittig rearrangement is revealed that provides a novel class of stereodefined

  描述了一种用于碳支化糖衍生物的区域和立体选择性合成的简单有效策略。广泛研究了在通过各种糖和3- O-烯基糖的费勒重排衍生的底物上成功进行维蒂希重排。揭示了高度选择性的[1,2]-或[2,3] -Wittig重排，其提供了一类新颖的立体定义的3- C-支链糖基和C-糖苷，否则难以获得。