N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzimidoyl chloride | 467467-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 467467-67-0
• 化学式: C₈H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 239.581
• InChiKey: ARLPSFJRXOQYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzimidoyl chloride 在 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N-(tert-butyl)-3,4-diphenyl-6-(trifluoromethoxy)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的C轻松获得1-氨基和1-碳取代的异喹啉？H / N ？O键活化

  摘要：

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501056
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-hydroxy-4-(trifluoromethoxy)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的C轻松获得1-氨基和1-碳取代的异喹啉？H / N ？O键活化

  摘要：

  用于从反应高度官能化的1-氨基和1-碳取代的异喹啉的合成绿色原子的经济的方法N'- hydroxybenzimidamides和芳基酮肟，分别与炔烃经由pentamethylcyclopentadienylcobalt（III）催化Ç  H /Ñ 描述了O键活化。外部无氧化剂环化反应在N'-羟基苯甲酰胺或N中使用= NOH部分-芳族酮肟为导向基团和内部氧化剂。该第一行过渡金属催化的环化反应可作为异喹啉合成的有效替代方法，因为水是唯一的副产物，且贵金属例如铑（III），铱（III），钯（II）和钌是贵金属（II）不是必需的。反应的进行通过Ç  ħ活化，炔插入，还原消除，和N  Ò活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501056

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Site selective synthesis and anti-inflammatory evaluation of Spiro-isoxazoline stitched adducts of arteannuin B
  作者：Javeed Ur Rasool、Gifty Sawhney、Majeed Shaikh、Yedukondalu Nalli、Sreedhar Madishetti、Zabeer Ahmed、Asif Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105408

  日期：2021.12

  A library of new spiroisoxazoline analogues of arteannuin B was synthesized through 1, 3-dipolar cycloaddition in stereoselective fashion and consequently screened for anti-inflammatory activity in RAW 264.7 macrophage cells. Three potent analogues (8i, 8 m, and 8n) were found to attenuate the LPS induced release of cytokines IL-6 and TNF-α more potently than the parent molecule. Also, the inhibition

  青蒿素 B 的新螺异恶唑啉类似物文库通过 1, 3-偶极环加成以立体选择性方式合成，因此筛选 RAW 264.7 巨噬细胞的抗炎活性。发现三种有效的类似物（8i、8m和8n）比母体分子更有效地减弱 LPS 诱导的细胞因子 IL-6 和 TNF-α 的释放。此外，在这些细胞中对 LPS 诱导的一氧化氮产生的抑制显示出中等至高效的功效。在孵育 48 小时后，这三种有效分子均未改变 RAW 264.7 细胞的活力，这表明细胞中表现出的细胞因子和一氧化氮产生的抑制不是由于毒性。此外，这些化合物的 IC 50范围为 0.17 µM-1.57 µM 和 0.09 µM-0.35 µM，分别用于抑制 IL-6 释放和一氧化氮产生。结果揭示了对促炎介质的有效抑制，这是令人鼓舞的并且值得进一步研究以开发用于炎性疾病的新治疗剂。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel antifungal triazoles
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Jing Zhao、Lei Pang、Ran Li、Zhan Cai、Zichao Ding、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.062

  日期：2017.5

  Twenty-nine novel triazole analogues of ravuconazole and isavuconazole were designed and synthesized. Most of the compounds exhibited potent in vitro antifungal activities against 8 fungal isolates. Especially, compounds a10, a13, and a14 exhibited superior or comparable antifungal activity to ravuconazole against all the tested fungi. Structure-activity relationship study indicated that replacing

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106336383B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。