(2R)-2-((1R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-((2R)-2-(14-((2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl)cyclopropyl)dodecyl)hexacosanoic acid | 1236137-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-((1R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-((2R)-2-(14-((2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl)cyclopropyl)dodecyl)hexacosanoic acid
• 英文别名: (R)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-icosyl-cyclopropyl)-tetradecyl]-cyclopropyl}-dodecyl)-hexacosanoic acid；(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(1S,2R)-2-[14-[(1S,2R)-2-icosylcyclopropyl]tetradecyl]cyclopropyl]dodecyl]hexacosanoic acid
• CAS: 1236137-13-5
• 化学式: C₈₄H₁₆₆O₃Si
• 分子量: 1252.33
• InChiKey: VKWBVXHHBNQCOI-MFABMGKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.53
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  74
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-((1R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-((2R)-2-(14-((2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl)cyclopropyl)dodecyl)hexacosanoic acid 、 2',3'-di-O-benzyl-L-glycerol-(1'→1)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl-(1→3) [2,3-di-O-benzyl-α-Darabinofuranosyl-(1→5)]-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于合成分枝杆菌酸的分枝杆菌细胞壁二分枝杆菌酰基三阿拉伯呋喃糖基甘油片段的合成

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁的片段，例如霉菌酸阿拉伯甘油酯和二霉菌酰二阿拉伯甘油酯，包含霉菌酸的复杂混合物，具有免疫刺激和抗原特性。已从细胞壁水解产物中分离出相关的二霉菌酰基三阿拉伯呋喃糖基甘油片段。现在描述了三阿拉伯呋喃糖基甘油的有效立体选择性合成，然后与立体化学定义的不同结构类别的霉菌酸偶联，以提供独特的二霉菌酰基三阿拉伯呋喃糖基甘油。

  DOI：

  10.3390/molecules24193596
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-hydroxy-12-{(1S,2R)-2-[14-((1S,2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl]cyclopropyl}dodecyl)hexacosanoic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R)-2-((1R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-12-((2R)-2-(14-((2R)-2-eicosylcyclopropyl)tetradecyl)cyclopropyl)dodecyl)hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic trehalose di- and mono-esters of α-, methoxy- and keto-mycolic acids

  摘要：

  Synthetic mycolic acids matching the overall structure of the major mycolic acids of Mycobacterium tuberculosis are coupled to trehalose to generate the corresponding synthetic trehalose monomycolate (TMM) and trehalose dimycolate (TDM; cord factor), either with two identical or two different mycolic acids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.072

文献信息

• The synthesis of mycobacterial dimycoloyl diarabinoglycerol based on defined synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohsin O. Mohammed、Paul J. Gates、Mark S. Baird、Juma’a R. Al Dulayymi

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2019.01.002

  日期：2019.7

  and potentially valuable antigens in the serodiagnosis of mycobacterial infections. We now report the highly stereocontrolled synthesis of diacyl l-glycerol-(1'→1)-β-d-arabinofuranosyl-α-d-arabinofuranosides based on simple fatty acids and single defined synthetic mycolic acids. NMR analysis confirmed that the synthetic core was identical to that in natural mixtures.

  从分枝杆菌中分离出来的天然二甲酰氯二氮杂甘油的复杂混合物在分枝杆菌感染的血清学诊断中既是有效的免疫信号传导剂，又是潜在有价值的抗原。现在，我们报告基于简单脂肪酸和单一定义的合成霉菌酸，对二酰基L-甘油-（1'→1）-β-d-阿拉伯呋喃糖基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷进行高度立体控制的合成。NMR分析证实合成核与天然混合物中的核相同。
• METHOD AND COMPOSITIONS
  申请人：Baird Mark Stephen

  公开号：US20120045478A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  A method of preparing a compound of formula (III): wherein x is from 1 to 6, y is from 1 to 12, z is from 0 to 10, each M and each M′ is independently a mycolic acid residue including a β-hydroxy acid moiety and each S is a monosaccharide unit; the method comprising reacting one or more mycolic acids with one or more saccharide units wherein the hydroxyl group of each β-hydroxy acid moiety is protected prior to reaction with the one or more saccharide units.

  一种制备式（III）化合物的方法：其中x为1至6，y为1至12，z为0至10，每个M和每个M′都是独立的包括β-羟基酸基团的肉豆蔻酸残基，每个S是单糖单元；该方法包括将一个或多个肉豆蔻酸与一个或多个单糖单元反应，其中每个β-羟基酸基团的羟基在与一个或多个单糖单元反应之前被保护。