2-nitronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 171084-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-nitronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione, 2-nitro-；2-nitrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 171084-33-6
• 化学式: C₁₂H₅NO₅
• 分子量: 243.175
• InChiKey: VANONYGMBREZFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 、 苯酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Phenoxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitutions of 2-Halonaphtho(2,3-b)furan-4,9-diones and 2-Nitronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione.

  摘要：

  让 2-氯萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（4）与过氧化钠反应生成 2-苯氧基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（8），收率为 55%。同样，2-溴萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (5)、2-碘萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (6) 和 2-硝基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (7) 与亚苯基氧化钠反应也可以得到 8。4 与甲醇钠反应生成 3-羟基-1，4-萘醌-2-乙酸甲酯（9），其中的呋喃环被裂解。4 与硫醇盐反应得到 2-苯基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（11）和 2-甲基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（12），产率分别为 63% 和 62%。此外，将 4 与十二丙二酸酯进行处理，可得到 2-(萘并[2, 3-b]呋喃-4, 9-二酮-2-基)丙二酸二乙酯（13），收率为 28%。化合物 13 也是由 5 和 7 与 sodiomalonic 酯反应得到的。所有这些亲核取代反应都是在室温下进行的。研究发现，4-7 与各种亲核试剂具有很高的反应活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1579
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-4,9-dimethoxy-naphtho[2,3-b]furan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-nitronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，以2-取代的萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二dione2-取代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340209

文献信息

• A facile synthesis of 2-acetylnaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione
  作者：Jyunichi Koyanagi、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570320432

  日期：1995.7

  Reaction of the parent naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2 with various electrophilic reagents was difficult, and only nitration of 2 gave small amounts of 2-nitronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 4. Then 2-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1 was not obtained by the acetylation of 2. On the other hand, compound 1 that is isolated from Tabebuia Cassinoides and has cytotoxic activity, was obtained from 3-lithiofuran

  母体萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2与各种亲电试剂的反应很困难，仅硝化2会产生少量2-硝基萘并[2,3 - b ]呋喃-4， 9-二酮4。然后通过2的乙酰化未得到2-乙酰基萘[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮1。另一方面，从5-噻吩呋喃中分离出具有毒活性的化合物1，该化合物1是从3-硫代呋喃中分五个步骤制得的。
• A new synthetic route to 2-substituted naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione2-Substituted Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione
  作者：Jyunichi Koyanagi、Katsumi Yamamoto、Kouji Nakayama、Akira Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570340209

  日期：1997.3

  9-Dimethoxynaphtho[2,3-b]furan 9 was obtained in 91% yield via the reductive methylation of naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2. After treatment of 9 with butyllithium, the mixture was allowed to react with N,N-dimethylacetamide, followed by oxidization with cerium(IV) diammonium nitrate to give 2-acetylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1. 2-Formylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 13 and 2-trimethylsilyl-naphtho[2,3-b]furan-4

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3
• Nucleophilic Substitutions of 2-Halonaphtho(2,3-b)furan-4,9-diones and 2-Nitronaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione.
  作者：Jyunichi KOYANAGI、Katsumi YAMAMOTO、Kouji NAKAYAMA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.1579

  日期：——

  2-Chloronaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (4) was allowed to react with sodium phenoxide to produce 2-phenoxynaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (8) in 55% yield. Also, in a similar manner, 8 was obtained from the reactions of 2-bromonaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (5), 2-iodonaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (6) and 2-nitronaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (7) with sodium phenoxide. The reaction of 4 with sodium methoxide gave methyl 3-hydroxy-1, 4-naphthoquinone-2-acetate (9) in which the furan ring was cleaved. 2-Phenylthionaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (11) and 2-methylthionaphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione (12) were obtained from the reactions of 4 with thiolates in 63% and 62% yields, respectively. Furthermore, 4 was treated with sodiomalonic ester ot give diethyl 2-(naphtho[2, 3-b]furan-4, 9-dione-2-yl)malonate (13) in 28% yield. Compound 13 was also obtained from the reactions of 5 and 7 with sodiomalonic ester. All these nucleophilic substitutions were carried out at room temperature. It was found that 4-7 had a high reactivity with various nucleophilic reagents.

  让 2-氯萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（4）与过氧化钠反应生成 2-苯氧基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（8），收率为 55%。同样，2-溴萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (5)、2-碘萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (6) 和 2-硝基萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮 (7) 与亚苯基氧化钠反应也可以得到 8。4 与甲醇钠反应生成 3-羟基-1，4-萘醌-2-乙酸甲酯（9），其中的呋喃环被裂解。4 与硫醇盐反应得到 2-苯基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（11）和 2-甲基硫代萘并[2，3-b]呋喃-4，9-二酮（12），产率分别为 63% 和 62%。此外，将 4 与十二丙二酸酯进行处理，可得到 2-(萘并[2, 3-b]呋喃-4, 9-二酮-2-基)丙二酸二乙酯（13），收率为 28%。化合物 13 也是由 5 和 7 与 sodiomalonic 酯反应得到的。所有这些亲核取代反应都是在室温下进行的。研究发现，4-7 与各种亲核试剂具有很高的反应活性。