(R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid | 1170667-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid
• 英文别名: (R)-2-((R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-18-((1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexa-triacontyl)cyclopropyl)octadecyl)hexacosanoic acid；(2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-18-[(1R,2S)-2-[(17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl]cyclopropyl]octadecyl]hexacosanoic acid
• CAS: 1170667-12-5
• 化学式: C₉₁H₁₈₂O₄Si
• 分子量: 1368.53
• InChiKey: DSPUNLOCLVUFED-FFQIKTQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.88
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  82
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自合成霉菌酸的甘油霉菌酸酯。

  摘要：

  描述了衍生自单一合成α-，酮-和甲氧基-霉菌酸的R-和S-甘油霉菌酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.04.023
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-18-[(1R,2S)-2-((17S,18S)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]octadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The first unique synthetic mycobacterial cord factors

  摘要：

  Synthetic mycolic acids matching the overall structure of the major alpha- and methoxy-mycolic acids of Mycobacterium tuberculosis are coupled to trehalose to generate the corresponding synthetic trehalose dimycolate (TDM; cord factor) and trehalose monomycolate (TMM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.213

文献信息

• The first unique synthetic mycobacterial cord factors
  作者：Juma’a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Maximiliano Maza-Iglesias、Seppe Vander Beken、Johan Grooten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.213

  日期：2009.7

  Synthetic mycolic acids matching the overall structure of the major alpha- and methoxy-mycolic acids of Mycobacterium tuberculosis are coupled to trehalose to generate the corresponding synthetic trehalose dimycolate (TDM; cord factor) and trehalose monomycolate (TMM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycerol mycolates from synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohaned M. Sahb、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.023

  日期：2017.8

  R- and S-Glycerol mycolates derived from single synthetic α-, keto- and methoxy-mycolic acids are described.

  描述了衍生自单一合成α-，酮-和甲氧基-霉菌酸的R-和S-甘油霉菌酸酯。
• Synthetic trehalose di- and mono-esters of α-, methoxy- and keto-mycolic acids
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Maximiliano Maza-Iglesias、Rwoa'a T. Hameed、Klarah S. Baols、Majed Muzael、Ahmed D. Saleh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.072

  日期：2014.12

  Synthetic mycolic acids matching the overall structure of the major mycolic acids of Mycobacterium tuberculosis are coupled to trehalose to generate the corresponding synthetic trehalose monomycolate (TMM) and trehalose dimycolate (TDM; cord factor), either with two identical or two different mycolic acids. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.