ethyl 4-bromoethylcoumarilate | 173470-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 4-bromoethylcoumarilate
• 英文别名: ethyl 4-(bromomethyl)benzofuran-2-carboxylate；Ethyl 4-(bromomethyl)-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 173470-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: GKRUHPOHQLKBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromoethylcoumarilate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-hydroxymethylcoumarilic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of [14C]enadoline [(5R)-(5α, 7α,8β)]-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5] DEC-8-YL]-4-benzofuranacetamide

  摘要：

  4-氯甲基苯并呋喃 (10) 由 2,3-二甲基苯甲醚经 7 步合成。由镁-蒽络合物制备的相应格氏试剂依次与 14CO2、SOCl2 和 PD130812 反应，得到 [14C]enadoline (2)，一种非肽、选择性 κ 阿片受体激动剂。该方法可以很容易地进行修改，以快速、一锅合成[11C]enadoline。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361208
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl 4-bromoethylcoumarilate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of [14C]enadoline [(5R)-(5α, 7α,8β)]-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5] DEC-8-YL]-4-benzofuranacetamide

  摘要：

  4-氯甲基苯并呋喃 (10) 由 2,3-二甲基苯甲醚经 7 步合成。由镁-蒽络合物制备的相应格氏试剂依次与 14CO2、SOCl2 和 PD130812 反应，得到 [14C]enadoline (2)，一种非肽、选择性 κ 阿片受体激动剂。该方法可以很容易地进行修改，以快速、一锅合成[11C]enadoline。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361208

文献信息

• Identification of a Selective, Non-Prostanoid EP2 Receptor Agonist for the Treatment of Glaucoma: Omidenepag and its Prodrug Omidenepag Isopropyl
  作者：Ryo Iwamura、Masayuki Tanaka、Eiji Okanari、Tomoko Kirihara、Noriko Odani-Kawabata、Naveed Shams、Kenji Yoneda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00808

  日期：2018.8.9

  receptor agonists are expected to be effective ocular hypotensive agents; however, it has been suggested that agonism to other EP receptor subtypes may lead to undesirable effects. Through medicinal chemistry efforts, we identified a scaffold bearing a (pyridin-2-ylamino)acetic acid moiety as a promising EP2-selective receptor agonist. (6-((4-(Pyrazol-1-yl)benzyl)(pyridin-3-ylsulfonyl)aminomethyl)pyri

  预期EP2受体激动剂是有效的降眼压药。然而，已经提出对其他EP受体亚型的激动作用可能导致不良作用。通过药物化学的努力，我们确定了带有（吡啶-2-基氨基）乙酸部分的支架是有前途的EP2选择性受体激动剂。（6-（（4-（吡唑-1-基）苄基）（吡啶-3-基磺酰基）氨基甲基）吡啶-2-基氨基）乙酸13ax（omidenepag，OMD）对人EP2受体具有有效的选择性活性（ h-EP2）。低剂量的奥米地帕异丙（OMDI）（一种13ax的前药）可降低正常眼压性猴子的眼内压（IOP）。OMDI被选为治疗青光眼的临床候选药物。
• J. Labelled Comp. Rad. 1995, 36, 1183-1191
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Aminoalkyl benzofuran derivatives, their production and compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0029311B1

  公开（公告）日：1985-01-23