methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate | 1447695-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1447695-31-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: SIKORPKZYZQAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates

  摘要：

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42922a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates

  摘要：

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ra42922a

文献信息

• Gold(I) or Silver Catalyzed Synthesis of α-Indolylacrylates
  作者：Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Monica Dell’Acqua、Emanuela Della Fontana、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/ol401716b

  日期：2013.8.2

  Methyl 2-acetamidoacrylate reacted with various 2-substituted indoles in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 or AuPPh3NTf2 to provide the corresponding methyl 2-(2-substituted-1H4ndo1-3-yl)acrylates.
• Organocatalyzed coupling of indoles with dehydroalanine esters: synthesis of bis(indolyl)propanoates and indolacrylates
  作者：Simone Lucarini、Michele Mari、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1039/c3ra42922a

  日期：——

  Functionalized and substituted bis(indolyl)alkanes were synthesized from indoles and dehydroalanine esters in the presence of catalytic amounts of Brønsted acid. When 2- or 4-bulky substituted indoles were used, unusual elimination occurred to yield interesting indolyl acrylates.

  在一定量的布氏酸催化下，从吲哚和脱氢丙氨酸酯合成了官能化和取代的双（吲哚基）烷烃。当使用 2-或 4-笨重取代的吲哚时，会发生不寻常的消除反应，生成有趣的吲哚丙烯酸酯。