5,5'-dimethylindigo | 6492-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethylindigo
• 英文别名: 5-methyl-2-(5-methyl-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 6492-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: WJFVOJHPDHDUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethylindigo 在 bromamine B 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-氨基-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bromamine-B/PdCl2 是一种用于从吲哚和靛蓝合成邻氨基苯甲酸的有效系统

  摘要：

  已经开发出一种使用溴胺-B/PdCl2 系统将吲哚和靛蓝转化为邻氨基苯甲酸的简便方法，收率非常好。一般工艺利用我们的有效方法在 60 °C 下在碱性 (pH 12) 乙腈/水 (1:1) 中氧化吲哚和靛蓝。

  DOI：

  10.1080/00397910903457274
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,5'-dimethylindigo
  参考文献：
  名称：

  Kuhara; Chikashige, American Chemical Journal, 1902, vol. 27, p. 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A tunable synthesis of indigoids: targeting indirubin through temperature
  作者：James A. Shriver、Kaylie S. Kaller、Ally L. Kinsey、Katelyn R. Wang、Summer R. Sterrenberg、Madison K. Van Vors、Joshua T. Cheek、John S. Horner

  DOI：10.1039/d2ra00400c

  日期：——

  with molybdenum hexacarbonyl and cumyl peroxide, proceed through an indoxyl intermediate to produce significant amounts of indirubin through a competing mechanism. Modulation of this system to lower temperatures allows for careful tuning, leading to selective production of indirubins in a general process. A systematic assay of indoles show that electron deficient indoles work well when substituted at the

  3-吲哚酚自发转化为靛蓝是用于生产靛蓝染料的成熟工艺。最近的研究表明，一些吲哚在与六羰基钼和过氧化枯基反应时，会通过吲哚酚中间体，通过竞争机制产生大量靛玉红。将该系统调节至较低温度可以进行仔​​细调整，从而在一般过程中选择性地生产靛玉红。对吲哚的系统分析表明，缺电子吲哚在 5 和 7 位被取代时效果良好。相比之下，6-取代的富电子吲哚给出了最好的结果，而卤代吲哚在所有情况下都效果良好。该过程对通常具有反应性的含羰基化合物（例如醛和羧酸）表现出广泛的官能团耐受性。
• Exploring the biocatalytic scope of a bacterial flavin-containing monooxygenase
  作者：Ana Rioz-Martínez、Malgorzata Kopacz、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Vicente Gotor、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c0ob00988a

  日期：——

  A bacterial flavin-containing monooxygenase (FMO), fused to phosphite dehydrogenase, has been used to explore its biocatalytic potential. The bifunctional biocatalyst could be expressed in high amounts in Escherichia coli and was able to oxidize indole and indole derivatives into a variety of indigo compounds. The monooxygenase also performs the sulfoxidation of a wide range of prochiral sulfides, showing moderate to good enantioselectivities in forming chiral sulfoxides.

  一种含黄素的单氧化酶（FMO）与磷酸脱氢酶融合，被用于探索其生物催化潜力。这种双功能生物催化剂能够在大肠杆菌中高量表达，并能够将吲哚及其衍生物氧化成多种靛蓝化合物。该单氧化酶还对多种前手性硫化物进行亚硫氧化，显示出中等到良好的选择性，能够形成手性亚硫氧化物。
• Evolving a P450BM3 Peroxygenase for the Production of Indigoid Dyes from Indoles
  作者：Fanhui Kong、Jie Chen、Xiangquan Qin、Chuanfei Liu、Yiping Jiang、Li Ma、Huifang Xu、Shengying Li、Zhiqi Cong

  DOI：10.1002/cctc.202201151

  日期：2022.12.20

  Enzymatic Approach for the Biosynthesis of Indigoid Dyes: A stepwise laboratory evolution of P450 enzyme is developed and used to establish an environmentally benign enzymatic approach for the biosynthesis of indigoid dyes from indole derivatives with high isolation yields, improving upon existing methods.

  靛类染料生物合成的酶促方法：开发了 P450 酶的逐步实验室进化，并用于建立一种环境友好的酶促方法，用于从吲哚衍生物生物合成靛蓝染料，具有高分离率，改进了现有方法。
• Kunckell, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2647,2649
  作者：Kunckell

  DOI：——

  日期：——
• Blank, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1816
  作者：Blank

  DOI：——

  日期：——