2-cyclohexanylindoline | 26216-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexanylindoline
• 英文别名: 2-cyclohexyl-indoline；2-Cyclohexyl-indolin；2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 26216-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: LEXQPYMCTMZRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-1H-吲哚 在 盐酸 、 tin 、 C₄₀H₂₉F₃O₆P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-cyclohexanylindoline
  参考文献：
  名称：

  无保护吲哚的均相 Pd 催化不对称氢化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE

  DOI：

  10.1021/ja502020b

文献信息

• Lithium-<i>N</i>-lithioalkyldithiocarbamate: Neue<i>N</i>-Alkylaminoalkylanion-Äquivalente IV¹; Eine neue Methode zur Darstellung 2-substituierter Indoline
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Christine Schmitt

  DOI：10.1055/s-1994-25619

  日期：——

  Lithium N-Lithioalkyldithiocarbamates: New N-Alkylaminoalkyl Anion Equivalents IV1; A New Method for the Preparation of 2-Substituted Indoline Derivatives Metalation of the 2-position in indolines is feasible via the dithio-carbamate derivative using s-butyllithium. In a one-pot procedure, treatment with alkyl halides, carbonyl compounds, oxiranes and imines leads to the corresponding 2-substituted indoline derivatives.

  N-烷基氨基烷基阴离子等效体IV1：锂N-锂烷基二硫代氨基甲酸盐；一种制备2-取代吲哚啉衍生物的新方法 通过使用s-丁基锂的二硫代氨基甲酸盐衍生物，可以实现吲哚啉2-位的金属化。在一个锅法中，与烷基卤化物、羰基化合物、环氧乙烷和亚胺的处理导致相应的2-取代吲哚啉衍生物。
• The Selective Hydrogenation of Derivatives of Pyrrole, Indole, Carbazole and Acridine
  作者：Homer Adkins、Harry L. Coonradt

  DOI：10.1021/ja01851a020

  日期：1941.6
• Homogenous Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Ying Duan、Lu Li、Mu-Wang Chen、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ja502020b

  日期：2014.5.28

  98% ee using a strong Brønsted acid as the activator. This methodology was applied in the facile synthesis of biologically active products containing a chiral indoline skeleton. The mechanism of Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation was investigated as well. Isotope-labeling reactions and ESI-HRMS proved that an iminium salt formed by protonation of the C═C bond of indoles was the significant intermediate

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE