methyl (2-methylallyl)carbamate | 3775-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-methylallyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, (2-methyl-2-propenyl)-, methyl ester；methyl N-(2-methylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 3775-94-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: ZFUPDVXHDIOJDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-methylallyl)carbamate 在 叔丁基过氧化氢 、 citrate buffer 、 重铬酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Chloro-3-methoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶介导的不对称环氧化。（R）-甲基-2-甲基氮丙啶-1,2-二羧酸二甲酯的合成-一种潜在的α-甲基氨基酸合成子

  摘要：

  甲氧羰基保护的甲烯丙基胺是氯过氧化物酶介导的不对称环氧化的极好底物。在几乎完全保持立体化学完整性的三个步骤中，将所得的（R）-环氧化物（94％ee）转化为标题化合物。环氧化物的四氯化钛开环为氯醇提供了出色的选择性和立体中心的转化。用重铬酸吡啶鎓氧化，然后闭环至氮丙啶，其用甲基碘原位酯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00467-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基烯丙基胺 盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (2-methylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基氨基甲酸酯的高价碘介导的环化反应合成恶唑烷酮

  摘要：

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001451

文献信息

• US8575337B2
  申请人：——

  公开号：US8575337B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• Synthesis of Oxazolidinones by a Hypervalent Iodine Mediated Cyclization of <i>N</i> ‐Allylcarbamates
  作者：Mirdyul Das、Arantxa Rodríguez、Pui Kin Tony Lo、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/adsc.202001451

  日期：2021.3.16

  The preparation of oxazolidinones by the hypervalent iodine mediated cyclization of allylcarbamates is described. A versatile range of substrates can be converted into substituted oxazolidinones primed for further transformations. Derivatization of the products at both ends is demonstrated. A preliminary attempt at the enantioselective formation of an oxazolidinone using a chiral iodane is also presented

  描述了通过高价碘介导的烯丙基氨基甲酸酯的环化制备恶唑烷酮。可以将多种底物转化为准备用于进一步转化的取代的恶唑烷酮。说明了两端产品的衍生化。还提出了使用手性碘对映体形成恶唑烷酮的初步尝试。
• Chloroperoxidase-mediated asymmetric epoxidation. Synthesis of (R)-dimethyl 2-methylaziridine-1,2-dicarboxylate—a potential α-methylamino acid synthon
  作者：Frederick J. Lakner、Lowell P. Hager

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00467-9

  日期：1997.11

  Methoxycarbonyl-protected methallyl amine serves as an excellent substrate for chloroperoxidase-mediated asymmetric epoxidation. The resulting (R)-epoxide (94% ee) was converted to the title compound in three steps with nearly complete maintenance of stereochemical integrity. Titanium tetrachloride ring-opening of the epoxide provided the chlorohydrin with excellent selectivity and inversion of the

  甲氧羰基保护的甲烯丙基胺是氯过氧化物酶介导的不对称环氧化的极好底物。在几乎完全保持立体化学完整性的三个步骤中，将所得的（R）-环氧化物（94％ee）转化为标题化合物。环氧化物的四氯化钛开环为氯醇提供了出色的选择性和立体中心的转化。用重铬酸吡啶鎓氧化，然后闭环至氮丙啶，其用甲基碘原位酯化。