bis(dimethylamino)-4-methoxyphenyl phosphine | 66393-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(dimethylamino)-4-methoxyphenyl phosphine
• 英文别名: p-methoxyphenylbis(dimethylamino)phosphine；N-[dimethylamino-(4-methoxyphenyl)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 66393-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂OP
• 分子量: 226.258
• InChiKey: CZDISURCBYQTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(dimethylamino)-4-methoxyphenyl phosphine 在 三氯化磷 作用下， 以99%的产率得到4-甲氧基苯基(二甲基氨基)氯化磷
  参考文献：
  名称：

  A flexible, highly efficient method for the preparation of homochiral oxazaphospholidine-boranes

  摘要：

  An efficient and operationally simple procedure for the synthesis of 2-substituted 3,4-dimethyl-5-phenyloxazaphospholidine derivatives has been developed. This new method permits the large scale preparation of a range of electronically and sterically differentiated homochiral monophosphine precursors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80637-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 双(二甲基氨)氯膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到bis(dimethylamino)-4-methoxyphenyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  一系列单重氮和双重氮磷吡啶配体的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  一系列紧密相关的单和双（二氮杂磷腈）的合成 配体 通过使用 二胺与双（二甲基氨基）芳基膦。所结果的配体 取得了优异的成绩 钯-催化的烯丙基取代反应，形成C–C键（高达ee的89％）和C–N键（高达ee的78％）。

  DOI：

  10.1039/b106399p

文献信息

• Synthesis and applications of a new class of phosphorus donor ligands for asymmetric catalysis
  作者：Heather Tye、Donald Smyth、Colin Eldred、Martin Wills

  DOI：10.1039/a701922j

  日期：——

  The synthesis and applications to allylic substitutions of a range of novel ligands based on diazaphospholidines is described; enantiomeric excesses of up to 89% were achieved in an allylic substitution reaction.

  介绍了一系列基于重氮磷烷的新型配体的合成及其在烯丙基置换中的应用；在烯丙基置换反应中，对映体的过量率高达 89%。
• BONNINGUE C.; BRAZIER J. F.; HOUALLA D.; OSMAN F. H., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 5, NO 3, 291-298
  作者：BONNINGUE C.、 BRAZIER J. F.、 HOUALLA D.、 OSMAN F. H.

  DOI：——

  日期：——
• Sheehan Susan Kult, Jiang Meiqun, McKinstry Lydia, Livinghouse Tom, Garto+, Tetrahedron, 50 (1994) N 21, S 6155-6162
  作者：Sheehan Susan Kult, Jiang Meiqun, McKinstry Lydia, Livinghouse Tom, Garto+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis(diazaphospholidine) ligands
  作者：Donald Smyth、Heather Tye、Colin Eldred、Nathaniel W. Alcock、Martin Wills

  DOI：10.1039/b106399p

  日期：2001.11.1

  The synthesis of a series of closely related mono- and bis(diazaphospholidine) ligands has been achieved using the condensation of a diamine with a bis(dimethylamino)arylphosphine. The resulting ligands have given excellent results in palladium-catalysed allylic substitution reactions to form C–C bonds (up to 89% ee) and C–N bonds (up to 78% ee).

  一系列紧密相关的单和双（二氮杂磷腈）的合成 配体 通过使用 二胺与双（二甲基氨基）芳基膦。所结果的配体 取得了优异的成绩 钯-催化的烯丙基取代反应，形成C–C键（高达ee的89％）和C–N键（高达ee的78％）。
• A flexible, highly efficient method for the preparation of homochiral oxazaphospholidine-boranes
  作者：Susan Kult Sheehan、Meiqun Jiang、Lydia McKinstry、Tom Livinghouse、Donna Garton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80637-2

  日期：1994.1

  An efficient and operationally simple procedure for the synthesis of 2-substituted 3,4-dimethyl-5-phenyloxazaphospholidine derivatives has been developed. This new method permits the large scale preparation of a range of electronically and sterically differentiated homochiral monophosphine precursors.