4-Chloro-2-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-one | 1321994-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloro-2-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-chloro-2-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1321994-07-3
• 化学式: C₆H₄ClFO
• 分子量: 146.549
• InChiKey: WWUHKCXZVGNVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯酚 生成 4-Chloro-2-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  4-溴-2-氯-6-氟苯酚在低温氩基质中的分子内氢原子隧穿和光反应机理

  摘要：

  摘要 采用 FTIR 光谱仪测量了低温氩气基质中 4-溴-2-氯-6-氟苯酚的红外光谱。尽管具有 OH⋯F 分子内氢键的 F 型几何异构体在室温下在 CCl 4 溶液中与具有 OH⋯Cl 的 Cl 型几何异构体一样稳定，但没有红外波段在 20 K 的氩基质中观察到 F 型。这意味着 F 型通过氩基质中的氢原子隧穿转变为更稳定的 Cl 型。为了证实隧道异构化，对氘化物质进行了类似的实验，结果出现了 F 型和 Cl 型的 OD 伸缩带。这一发现表明氘受到隧道迁移的抑制。此外还研究了 4-溴-2-氯-6-氟苯酚的紫外线诱导光反应途径，结果是在氯原子中的 H 原子解离后，通过沃尔夫重排从 Cl 型产生 2-氟-4-溴环戊二烯亚酮。 OH 基团和 Cl 原子。然而，在紫外线照射下没有产生类似于母体分子 2-氯-6-氟苯酚的光产物的环己二烯酮衍生物。结论是位于第 4 位的溴原子干扰了 Cl 原子的分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.02.018