1-(2,4-dinitrophenyl)-5-aminopyrazole-4-carboxamide | 161464-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-5-aminopyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-4-pyrazolecarboxamide；5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-4-pyrazol carboxamide；5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-Amino-1-(2,4-dinitrophenyl)pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 161464-41-1
• 化学式: C₁₀H₈N₆O₅
• 分子量: 292.211
• InChiKey: WVMUQMYOQZOMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-5-aminopyrazole-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-carbamoyl-7-nitropyrazol<5,1-c><1,2,4>benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应性和新的3-，7-和8-取代的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的合成，作为苯二氮杂receptor受体配体

  摘要：

  对1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应进行了重新研究，并通过光谱法证实了所获得的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的结构。特别地，确定了对8-氯衍生物4a和6a以及7-硝基衍生物11a和12a的不同芳族亲核攻击。从这些后面的化合物意外（苯基ONN -azoxy）吡唑类中分离得到。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310612
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,4-二硝基苯基)吡唑-4-甲腈 在 水 作用下， 以86%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-5-aminopyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子碘促进新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为潜在的抗菌剂的合成

  摘要：

  5-氨基-1-（2,4-二硝基苯基）-1H-4-吡唑甲酰胺与芳香醛的碘环化一步合成一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，其抗菌活性可与链霉素媲美作为参比药物进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.10.051

文献信息

• Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones Catalyzed by Br?nsted-acidic Ionic Liquids as Highly Efficient and Reusable Catalysts
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Raheleh Moloudi、Abolghasem Davoodnia、Mohammad Shaker

  DOI：10.1002/cjoc.201180411

  日期：2011.11

  and efficient method for the synthesis of pyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones via heterocyclization reaction of 5‐amino‐1H‐pyrazole‐4‐carboxamides with triethyl orthoesters using two Br?nsted‐acidic ionic liquids, 3‐methyl‐1‐(4‐sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate [MIM+(CH2)4SO3H][HSO4−] or N‐(4‐sulfonic acid)butyl triethylammonium hydrogen sulfate [Et3N+(CH2)4SO3H][HSO4−], as efficient homogeneous

  一种方便高效的方法，使用两种布朗斯台德酸离子液体，通过5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酰胺与原酸酯三乙酯的杂环化反应来合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮，3-甲基-1-（4-磺酸）硫酸氢丁基咪唑[MIM +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 - ]或ñ - （4-磺酸）硫酸盐丁基三乙基氢[等3 ñ +（CH 2）4 SO 3 H] [HSO 4 -]，描述了在无溶剂条件下有效的均相催化剂。
• Molecular iodine promoted synthesis of new pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Mehdi Bakavoli、Ghodsieh Bagherzadeh、Maryam Vaseghifar、Ali Shiri、Mehdi Pordel、Mansour Mashreghi、Parvaneh Pordeli、Maryam Araghi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.051

  日期：2010.2

  Iodocyclization of 5-amino-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-4-pyrazolcarboxamides with aromatic aldehydes gave a new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives in a single step and their antibacterial activity comparable to Streptomycin as reference drug was evaluated.

  5-氨基-1-（2,4-二硝基苯基）-1H-4-吡唑甲酰胺与芳香醛的碘环化一步合成一系列新的吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，其抗菌活性可与链霉素媲美作为参比药物进行了评估。
• Reactivity of 1-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrazoles under basic conditions and synthesis of new 3-, 7-, and 8-substituted pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]benzotriazine 5-oxides, as benzodiazepine receptor ligands
  作者：Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Fabrizio Bruni、Silvia Selleri

  DOI：10.1002/jhet.5570310612

  日期：1994.11

  1-(2-nitrophenyl)-5-aminopyrazoles under basic conditions has been reinvestigated and the structures of the obtained pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxides confirmed by spectroscopic means. In particular the different aromatic nucleophilic attack on 8-chloro derivatives 4a and 6a and 7-nitro derivatives 11a and 12a was determined. From these latter compounds unexpected (phenyl-ONN-azoxy)pyrazoles were isolated

  对1-（2-硝基苯基）-5-氨基吡唑在碱性条件下的反应进行了重新研究，并通过光谱法证实了所获得的吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物的结构。特别地，确定了对8-氯衍生物4a和6a以及7-硝基衍生物11a和12a的不同芳族亲核攻击。从这些后面的化合物意外（苯基ONN -azoxy）吡唑类中分离得到。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazole Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Fariba Daemi、Sadegh Allameh、Mehdi Pordel

  DOI：10.3184/174751912x13450480267670

  日期：2012.10

  The synthesis of a novel series of 5-[(X-benzoylamino)]-1-(2,4-dinitrophenyl)-1 H-4-pyrazolecarboxamide derivatives is described. Their antibacterial activity (MIC) against methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) were determined. The results revealed that two of the compounds, X = 4-MeO and X = 4-NO₂, displayed greater antibacterial activity against MRSA than did cephalexin, cloxacillin and erythromycin.

  本研究描述了一系列新型 5-[(X-苯甲酰基氨基)]-1-(2,4-二硝基苯基)-1 H-4-吡唑甲酰胺衍生物的合成。测定了它们对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性（MIC）。结果显示，其中两种化合物 X = 4-MeO 和 X = 4-NO2 对 MRSA 的抗菌活性高于头孢氨苄、氯唑西林和红霉素。