7-氯-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮 | 88368-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮
• 英文名称: chloro-7 tetrahydro-1,2,3,4 carbazolone-4
• 英文别名: 7-chloro-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one；7-chloro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；7-Chloro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• CAS: 88368-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: GYBXPGBAJBHZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-229 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  417.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮 、 4-氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到7-chloro-9-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  形态受限的含咔唑酮的α，γ-二酮酸作为HIV整合酶的抑制剂。

  摘要：

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯肼盐酸盐 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-氯-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  形态受限的含咔唑酮的α，γ-二酮酸作为HIV整合酶的抑制剂。

  摘要：

  由于α，γ-二酮酸（DKA）化合物被确定为HIV整合酶的有效和选择性抑制剂，因此进行了许多结构修饰研究，以寻找临床候选人作为高活性抗逆转录病毒疗法的补充。由于缺乏关于抑制剂-整合酶相互作用的结构信息，因此有必要进行全面的结构-活性关系研究。对关键的α，γ-二酮酸药效基团的大多数报道的修饰研究都集中在用其生物等排体或其他带有电子对的杂环取代羧酸酯部分。我们对研究中央二酮基部分的构象和几何形状感兴趣。一系列含有咔唑酮的α，通过将构象限制作用于二酮酸的开链形式来设计和合成γ-二酮酸。这些化合物在低微摩尔范围内显示抗整合酶活性，并且整合酶测定结果表明二酮酸部分的几何形状对效能至关重要。与含有咔唑-4-酮的DKA类似物（5和6）相比，含有咔唑-1-酮的DKA类似物（7-8）的活性提高了2-3倍。咔唑-4-酮DKA氮（6a-c）的烷基化导致活性降低，表明该氮原子可能直接与整合酶的活性位点相互作用。卡巴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.013

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Lancelot, Jean-Charles; Gazengel, Jean-Marie; Robba, Max, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2652 - 2661
  作者：Lancelot, Jean-Charles、Gazengel, Jean-Marie、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——