(2R,4S,5S,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-dihydro-pyran-3-one | 552890-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S,5S,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-dihydro-pyran-3-one
• 英文别名: (2R,4S,5S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dimethyl-6-propan-2-yloxyoxan-3-one
• CAS: 552890-42-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: JIBLKNOZHDLHCX-AYDFFVQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-dihydro-pyran-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(2R,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S,6S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。
• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。