苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,丁基酯 | 139443-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,丁基酯
• 英文名称: butyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 139443-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IQGFRCLYBUQZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,丁基酯 在 DAST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 butyl 2-(fluoro(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯碱使用C-甲硅烷基潜在前亲核试剂催化烯丙基氟化物的膦酰基二氟甲基化。

  摘要：

  通过使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）-甲基）膦酸酯试剂作为潜在的亲核试剂，在路易斯碱催化的烯丙基氟化物取代中实现第一次对映选择性膦酰基二氟甲基化。反应以动力学拆分的方式进行，以高收率和高立体选择性产生二氟甲基膦酸酯产物和剩余的氟化物。使用基于金鸡纳的生物碱催化剂能够容易地合成二氟甲基膦酸酯产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01815e
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,丁基酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯碱使用C-甲硅烷基潜在前亲核试剂催化烯丙基氟化物的膦酰基二氟甲基化。

  摘要：

  通过使用二乙基（二氟（三甲基甲硅烷基）-甲基）膦酸酯试剂作为潜在的亲核试剂，在路易斯碱催化的烯丙基氟化物取代中实现第一次对映选择性膦酰基二氟甲基化。反应以动力学拆分的方式进行，以高收率和高立体选择性产生二氟甲基膦酸酯产物和剩余的氟化物。使用基于金鸡纳的生物碱催化剂能够容易地合成二氟甲基膦酸酯产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01815e

文献信息

• Dehydrative Cross-Coupling of Allylic Alcohols with Alkynes
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Lei Zhang、Xinying Cai、Weishan Fu、Xiaobo Yang、Yanan Liu、Xiangyang Wo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00108

  日期：2020.2.21

  the directly dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with terminal alkynes was developed. This calcium salt cocatalyst facilitates the oxidative addition of the palladium catalyst (1 mol %) to the C-OH bond. Then, the in situ-generated hydroxide ion deprotonates the terminal alkynes to promote the formation of the allylalkynylpalladium intermediate, liberating water as the only byproduct. This

  开发了一种高效的Pd / Ca催化体系，用于烯丙基醇与末端炔烃的直接脱水交叉偶联。该钙盐助催化剂促进了钯催化剂（1mol％）向C-OH键的氧化加成。然后，原位产生的氢氧根离子使末端炔烃去质子化，从而促进烯丙基炔基钯中间体的形成，释放出水作为唯一的副产物。密度泛函理论计算也支持这种提出的机制。由便宜的起始原料以10g规模制备抗癌剂。
• Process for producing hydroxyl group-containing vinyl compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1832571A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  A process for producing a hydroxyl group-containing vinyl compound, the process comprising: reacting an acrylate compound and an aldehyde-based compound in a presence of a tertiary amine compound and water in a reaction solution to produce a hydroxyl group-containing vinyl compound, wherein the reaction is performed by adding an inorganic salt of a Group 1 or 2 metal of Periodic Table to the reaction solution.

  生产含羟基乙烯化合物的方法，包括：在反应溶液中，通过在存在三级胺化合物和水的情况下，将丙烯酸酯化合物和醛基化合物反应，以产生含羟基乙烯化合物，其中通过向反应溶液中添加周期表中1组或2组金属的无机盐来进行反应。
• Water mediated trapping of active methylene intermediates generated by IBX-induced oxidation of Baylis–Hillman adducts with nucleophiles
  作者：Jia-Neng Tan、Haoquan Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c0gc00274g

  日期：——

  Baylis–Hillman adduct with IBX. The generated product, a methylene intermediate, could be trapped in situ by many nucleophiles in water, such as styrenes, β-dicarbonyl compounds, benzamide and less reactive indoles. This strategy offers an alternative way to methylenylation of β-dicarbonyl compounds with formaldehyde for the formation of a methylene intermediate, thus allows the use of some nucleophiles that

  水 被证明是有效的 溶剂 为了 氧化作用 Baylis–Hillman加合物的 IBX。生成的产品亚甲基中间体，可能被许多亲核试剂原位捕获水，例如苯乙烯 β-二羰基 化合物 苯甲酰胺和较少的反应性吲哚。该策略提供了另一种方法的亚甲基化β-二羰基 与 甲醛 形成一个 亚甲基 中间体，因此允许使用化学上不稳定的某些亲核试剂 甲醛。指某东西的用途水 作为 溶剂，良好的回收利用能力 IBX 从绿色化学的角度来看，氧化剂和广泛的底物范围使这些反应非常有吸引力。
• Ligated Regioselective PdII Catalysis to Access β-Aryl-Bearing Aldehydes, Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1002/ejoc.201200770

  日期：2012.9

  arylative isomerization of allyl alcohols, a milder and regioselective access to the versatile building blocks β-aryl aldehydes and ketones was developed. This new and chelation-controlled protocol enabled the compatibility of wide range of functionalities to generate dihydrochalcones, α-benzyl-α′-alkyl acetones, dihydrocinnamaldehydes, and α-benzyl β-keto esters (from Baylis–Hillman adducts). A practical

  通过在 PdII 介导的烯丙醇芳基化异构化中使用配体，开发了一种更温和和区域选择性的通用构建块 β-芳基醛和酮。这种新的螯合控制方案使广泛的功能兼容，以生成二氢查耳酮、α-苄基-α'-烷基丙酮、二氢肉桂醛和 α-苄基 β-酮酯（来自 Baylis-Hillman 加合物）。还展示了普罗帕酮中间体的实用多克合成。
• Replacing a stoichiometric silver oxidant with air: ligated Pd(<scp>ii</scp>)-catalysis to β-aryl carbonyl derivatives with improved chemoselectivity
  作者：Mari Vellakkaran、Murugaiah M. S. Andappan、Nagaiah Kommu

  DOI：10.1039/c3gc42504e

  日期：——

  Air was employed as a green reoxidant of Pd(0), replacing stoichiometric and toxic silver salt, in the chelation-controlled Pd(ii)-modulated arylative enolization of prop-2-en-1-ols to acquire synthetically-important β-aryl carbonyl derivatives.

  空气被用作Pd（0）的绿色氧化剂，取代了化学计量且有毒的银盐，在以螯合控制的Pd（II）调控下进行的烯醇化反应中，将丙烯-1-醇芳基化，以获得具有合成重要性的β-芳基酮衍生物。