S-(4-bromophenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(4-bromophenylthio)-3-(3-methoxyphenyl)propanethioate | 1373927-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(4-bromophenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(4-bromophenylthio)-3-(3-methoxyphenyl)propanethioate
• 英文别名: S-(4-bromophenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(4-bromophenyl)sulfanyl-3-(3-methoxyphenyl)propanethioate
• CAS: 1373927-68-4
• 化学式: C₂₉H₂₃Br₂NO₃S₂
• 分子量: 657.447
• InChiKey: IPZFIJJGGRGAHL-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(3-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 4-溴苯硫酚 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 S-(4-bromophenyl) (2S,3R)-2-benzamido-3-(4-bromophenylthio)-3-(3-methoxyphenyl)propanethioate 、 S-4-bromophenyl (2R,3S)-2-benzamido-3-(4-bromophenylthio)-3-(3-methoxyphenyl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process

  摘要：

  通过芳香硫醇与（Z）-烯烃氮内酯的一锅法、级联硫代-迈克尔/开环反应，合成了非天然对映富集的顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物，收率较高，具有高水平的立体选择性及对映选择性，该反应由手性双功能硫脲-叔胺催化剂催化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30799e

文献信息

• Enantioselective synthesis of optically active cis-β-thio-α-amino acid derivatives through an organocatalytic cascade thio-Michael/ring opening process
  作者：Zhi-Cong Geng、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Bin Wu、Guo-Gui Liu、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c2cc30799e

  日期：——

  Non-naturally enantioenriched cis-β-thio-α-amino acid derivatives were synthesized through one pot, cascade thio-Michael/ring opening reaction of aromatic thiols with (Z)-olefinic azlactones in good yields with high levels of diastereoselectivities and enantioselectivities, which was catalyzed by a chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst.

  通过芳香硫醇与（Z）-烯烃氮内酯的一锅法、级联硫代-迈克尔/开环反应，合成了非天然对映富集的顺式-β-硫代-α-氨基酸衍生物，收率较高，具有高水平的立体选择性及对映选择性，该反应由手性双功能硫脲-叔胺催化剂催化。