(2R,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 552890-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethyl-6-propan-2-yloxyoxan-3-ol
• CAS: 552890-43-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: DRKFGLXCEQCNPC-HHKYUTTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S)-5-[1,3]Dithian-2-yl-4-methyl-hexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-isopropoxy-4,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533

文献信息

• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。