2-Azido-1,3-dichloro-5-nitrobenzene | 205681-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azido-1,3-dichloro-5-nitrobenzene
• CAS: 205681-92-1
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 233.013
• InChiKey: ZMBBYTDDTAMFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1,3-dichloro-5-nitrobenzene 、 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型天然植物多萜三萜烯没药酮C的三唑杂合物：合成，细胞毒性活性和基于细胞的研究

  摘要：

  天然双环三萜没药酮C的A环中的3-酮官能团经过化学修饰，合成了27种新颖的三唑杂种，属于两个不同系列，收率非常好（66-83％）。合成的化合物通过其光谱数据（IR，1 H＆13 C NMR，HRMS）进行了全面表征。通过使用阿霉素为标准品的MTT测定法，评估所有合成的化合物对一组五种人类癌细胞系的细胞毒性潜力。通常，合成的化合物对几乎所有筛选的细胞系均显示出抗癌活性。有趣的是，基于肟的三唑（4a–4n）显示出比亚苄基三唑（6a–6m）更高的活性。）。最显着的化合物4a对所有测试的细胞系均表现出有效的活性，尤其是对肺癌（A-549）的IC 50为6.16μm。鉴于化合物4a和4l对肺癌细胞系具有显着活性，因此对其进行了详细的生物学研究，结果表明，化合物4a和4l使细胞周期停留在G2 / M期，并通过凋亡诱导了细胞死亡，这一点可通过Hoechst染色，测量进一步证实。线粒体膜电位（ΔΨm）和膜

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Azido-1,3-dichloro-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Benzyne Click Chemistry with in Situ Generated Aromatic Azides

  摘要：

  An efficient synthesis of substituted benzotriazoles using an azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition "click reaction" is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive aromatic azide and benzyne reaction partners.

  DOI：

  10.1021/ol9002338

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-[1,2,3]-triazole derivatives
  作者：B. Sathish Kumar、B. S. Veena、P. V. Anantha Lakshmi、L. Kamala、E. Sujatha

  DOI：10.1134/s1068162017050120

  日期：2017.9

  Novel 1-phenyl-4-((4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives were synthesized by click chemistry reaction and screened for antimicrobial activity against grampositive and gram-negative bacterial and fungal species. All the compounds were characterized by 1H and 13C NMR, IR, and mass spectral data. The results of antibacterial study indicated that 1-(4-nitrophenyl)-4-((4-(1

  通过点击化学反应合成了新型 1-苯基-4-((4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole 衍生物筛选对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌物种的抗菌活性。所有化合物均通过 1H 和 13C NMR、IR 和质谱数据进行表征。抗菌研究结果表明，1-(4-硝基苯基)-4-((4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3 -三唑，1-(4-(4-((4-(1,4,5-triphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl )苯基)乙酮，1-(2,6-二氯-4-硝基苯基)-4-((4-(1,4,5-三苯基-1H-咪唑-2-基)苯氧基)甲基)-1H-1 ,2,3
• Synthesis and biological evaluation of 1,2,3-triazole hybrids of 4-methoxy ethyl cinnamate isolated from <i>Hedychium spicatum</i> (Sm) rhizomes: identification of antiproliferative lead actives against prostate cancer
  作者：G. Swarna Kumari、Bandi Siva、S. Divya Reddy、V. Lakshma Nayak、Ashok K. Tiwari、Bhattu Ganga Rao、K. Suresh Babu

  DOI：10.1080/14786419.2021.1969928

  日期：2023.1.17

  Abstract A series of 1, 2, 3- triazole hybrids (9a-9n) were synthesised from major phenolic constituent, 4-methoxy ethyl cinnamate (5) isolated from rhizomes of Hedychium spicatum (Sm), a traditional medicinal plant used in variety of disease conditions. All the synthesised analogues were tested for their in vitro antiproliferative potential against HCT 116 (colon cancer), A549 (lung cancer), DU-145

  摘要 一系列 1, 2, 3- 三唑杂化物 ( 9a - 9n ) 是从主要的酚类成分 4-甲氧基肉桂酸乙酯 ( 5 ) 中合成的，该成分分离自 Hedychium spicatum (Sm) 的根茎，Hedychium spicatum (Sm) 是一种用于多种疾病的传统药用植物情况。测试了所有合成类似物对 HCT 116（结肠癌）、A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）、Hep G2（肝癌）和 HEK-293（正常）细胞系的体外抗增殖潜力。在测试的化合物中，化合物9i和9k有效地阻止了 DU-145（前列腺癌）细胞系的增殖。化合物9i显示出比母体化合物高 20 倍的抗增殖潜力，并且与标准药物多柔比星几乎具有相同的抑制活性。流式细胞术分析表明，9i使细胞停滞在细胞周期的 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，杂合衍生物9i被发现是一种潜在的抗前列腺癌抗增殖药物。
• Synthesis of 4-Amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)one-[1,2,3]triazolebenzenesulphonamide Bioactive Hybrids as Novel Therapeutic Agents
  作者：Krishna Kuna、Ashok Kumar Baswa

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27920

  日期：——

  A novel 1H-pyrazol[1,2,3]triazole-benzenesulphonamide hybrids (7a-o) were synthesized with benzenesulfonamide and substituted aromatic azides/benzyl azides by Click reaction conditions using Cu(II) and aqueous sodium ascorbate as an inexpensive catalyst in the solvent ratio 1:1 H2O-tBu-OH around 12-14 h at room temperature with high yields (81-92%) under eco-friendly conditions. These newly designed hybrids were characterized by IR, 1H NMR and mass spectroscopic studies. These hybrids were also screened for in vitro antimicrobial activities and correlated with molecular docking studies. Among the derivatives, compound 7c was found to be a potent antibacterial and antifungal agents with minimum inhibition concentration (MIC) of in vitro values were compared with standard molecules. The docking studies of these derivatives revealed that compound 7c having greater binding affinity against the drug target haemoglobin receptor IsdB (3RTL) and it was confirmed by the in vitro screening.

  利用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物，在点击反应条件下合成了新型 1H-吡唑并[1,2,3]三唑-苯磺酰胺混合物（7a-o）。 在 Click 反应条件下，以 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液为催化剂，用苯磺酰胺和取代的芳香族叠氮化物/苄基叠氮化物 Cu(II) 和抗坏血酸钠水溶液作为廉价催化剂，在溶剂比为 1:1 H2O-tBu-OH 的条件下进行单击反应，在室温下进行约 12-14 小时。 在室温下进行约 12-14 小时的单击反应，并在环保条件下获得高产率（81-92%）。这些 通过红外光谱、1H NMR 和质谱研究对这些新设计的混合物进行了表征。这些 还筛选了这些杂交化合物的体外抗菌活性，并进行了分子对接研究。 研究。在这些衍生物中，化合物 7c 被发现是一种强效的抗菌和抗真菌剂，其最小抑菌浓度（MC 体外最低抑菌浓度（MIC）与标准分子进行了比较。 分子进行了比较。对这些衍生物的对接研究表明，化合物 7c 与药物靶标血红素的结合亲和力更高。 化合物 7c 与药物靶标血红蛋白受体 IsdB（3RTL）的结合亲和力更大，体外筛选也证实了这一点。 筛选也证实了这一点。
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Kansai Research Institute (KRI)

  公开号：EP0962825A1

  公开（公告）日：1999-12-08

  A photosensitive resin composition comprises a base resin (e.g., novolak resins, polyvinylphenol-series polymers), a first photoactive ingredient (e.g., diazobenzoquinone derivatives, diazonaphthoquinone derivatives) and a second photoactive ingredient (e.g., mixtures with azide compounds) each having an absorption range at wavelength λ1 or λ2, the wavelengths thereof being different from each other. Between the first and second photoactive ingredients, at least one photoactive ingredient is substantially inert at the absorption wavelength of the other. After exposing the photosensitive resin composition to a light to form a pattern, the whole surface of the photosensitive layer is exposed to a light of the other wavelength to make the surface hardly soluble (in the case a positive pattern is formed) or readily soluble (in the case a negative pattern is formed) in a developer, and developed, thereby forming a pattern of high resolution. Utilizing an existing exposure system, there can be obtained photosensitive resin compositions (especially, resists for semiconductor production) having improved sensitivity and resolution.

  光敏树脂组合物包括基体树脂（如酚醛树脂、聚乙烯基苯酚系列聚合物）、第一种光活性成分（如重氮苯醌衍生物、重氮萘醌衍生物）和第二种光活性成分（如与叠氮化合物的混合物），每种光活性成分在波长λ1或λ2处均有吸收范围，其波长互不相同。在第一种和第二种光活性成分之间，至少有一种光活性成分在另一种光活性成分的吸收波长处基本上是惰性的。将感光树脂组合物曝光形成图案后，将感光层的整个表面曝光在另一波长的光下，使其表面难溶于显影剂（在形成正图案的情况下）或易溶于显影剂（在形成负图案的情况下），然后进行显影，从而形成高分辨率的图案。利用现有的曝光系统，可以获得具有更高灵敏度和分辨率的光敏树脂组合物（特别是用于半导体生产的抗蚀剂）。
• ADHESIVE SHEET AND RELEASE SHEET
  申请人：TAKEUCHI Osamu

  公开号：US20070224378A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  There is provided an adhesive sheet comprising an adhesive base sheet, an adhesive layer, and a release sheet laminated in sequence from the adhesive base sheet. The release sheet comprises a release agent layer and a release base material laminated in sequence from the adhesive layer. A release force between the release sheet and the adhesive layer is decreased by an external stimulus.