7-氯-1,8-萘啶-2-胺 | 15944-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-1,8-萘啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-7-chloro-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-chloro-7-amino-1,8-naphthyridine；7-Chloro-1,8-naphthyridin-2-amine
• CAS: 15944-33-9
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• mdl: MFCD11878574
• 分子量: 179.609
• InChiKey: HRXBYPUUCBEZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  351.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光保存，并在惰性气体环境中存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1,8-萘啶-2-胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,8-萘啶-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,7-双功能化-1,8-萘啶的简单高效合成。

  摘要：

  描述了一些新的双官能化 1,8-萘啶 4、6、8 和 9 和新型三甘醇醚连接的二萘啶 10a 以及单萘啶连接的醚醇 10b 的高产率合成。还报道了一种用于合成 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (14) 的改进和更温和的方法。

  DOI：

  10.3390/10080929
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-氯-1,8-萘啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  POSS核心树枝状大分子通过氢键 增强分子识别中的亲和力，并将其用于鸟苷三磷酸和1,8-萘啶衍生物之间的选择性络合物形成应用†

  摘要：

  我们报告说，在树状多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）内核可以增强分子识别的亲和力通过 氢 之间的联系 1,8-萘啶和鸟苷核苷酸。研究了萘啶配体与一系列鸟苷核苷酸的络合作用，结果表明，POSS核心应通过以下方式在稳定络合物中起重要作用： 氢债券。最后，我们证明1,8-萘啶 配体可以选择性地识别 三磷酸鸟苷 通过协助POSS核心树状聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06630g

文献信息

• N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04642308A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention provides novel substituted amides of formula: R--CONH--Het in which R is cycloalkyl, cyclohexadienyl, phenyl optionally substituted with one or 2 fluorine atoms or with a hydroxy radical, or substituted at position 3- or 4- with an alkyl or alkyloxy radical, or with a methylenedioxy radical at positions 3- and 4-, or at position 2- or 3- with a dialkylamino radical, or is 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl and alkylpyridazinyl, and Het is 2-quinolyl or 1,8-naphthyridin-2-yl, both optionally substituted at position 7- with a halogen atom or a hydroxymethyl, alkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkenyloxy or alkynyloxy radical (of 3 or 4 carbon atoms), an alkylthio or benzylthio radical, a phenoxy radical which is optionally substituted (with fluorine, with chlorine or bromine at position 2-, or with an alkyloxy radical or 1 or 2 alkyl radicals) or with pyridyloxy or alkylpiperidyloxy, provided that, when Het is 2-quinolyl, R is other than phenyl, and that the radicals and alkyl portions contain 1 to 4 carbon atoms each in a linear or branched chain. The new products are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants. The invention also provides a process for the preparation of, and pharmaceutical compositions containing, the new compounds.

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。
• Certain fused pyrrolecarboxamides a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US05723462A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently represent hydrogen or organic substituents; W represents optionally substituted thiazolyl or quinoxalinyl; X is hydrogen, hydroxy or lower alkyl; and T is hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino or alkyl, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptor. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  化合物的结构式为I：##STR1## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地代表氢或有机取代基；W代表可选择取代的噻唑基或喹喔啉基；X为氢、羟基或低碳基；T为氢、卤素、羟基、硝基、氨基或烷基，这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中很有用。
• Anxiolytic amides derived from certain 1,8-naphthyridine-2-amines
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04753933A1

  公开（公告）日：1988-06-28

  The invention provides new substituted amides of formula: R--CONH--Het in which: either R is cycloalkyl (3 to 6 carbons), cyclohexadienyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic systems chosen from 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl, and alkylpyridazinyl, and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl substituted at the 7-position by alkyloxy, alkylthio or alkylsulphinyl, themselves substituted with alkylamino or dialkylamino (in which the alkyl portions can form, with the nitrogen atom, a 5- or 6-membered heterocyclic system optionally containing another hetero atom chosen from O, S or N, and optionally substituted by alkyl) or by dialkylcarbamoyl or N-alkyl-N-(alkyloxycarbonyl)amino, or substituted at the 7-position by dialkylaminovinyl; or R is 4-(alkylamino)phenyl or 4-(alkyloxycarbonylamino)phenyl and Het is 1,8-naphthyridin-2-yl substituted at the 7-position by alkyloxy or alkylthio, the said alkyl radicals and alkyl portions containing 1 to 4 carbons, their salts, their preparations and pharmaceutical compositions which contain them. These new substituted amides are especially active as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants.

  该发明提供了新的取代酰胺，其化学式为：R--CONH--Het，在其中：R为环烷基（3至6个碳原子）、环己二烯基、苯基、取代苯基或从3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶并嘧啶基和烷基吡啶并嘧啶基中选择的杂环系统，Het为在7位被烷氧基、烷硫基或烷磺基取代的1,8-萘啶-2-基，它们本身被烷基氨基或二烷基氨基取代（其中烷基部分可以与氮原子形成含有另一杂原子（O、S或N）的5-或6-成员杂环系统，并且可以被烷基取代）或被二烷基氨基甲酰或N-烷基-N-（烷氧羰基）氨基取代，或在7位被二烷基氨基乙烯基取代；或R为4-（烷基氨基）苯基或4-（烷氧羰基氨基）苯基，Het为在7位被烷氧基或烷硫基取代的1,8-萘啶-2-基，所述的烷基基团和烷基部分含有1至4个碳原子，它们的盐、它们的制备物和含有它们的药物组合物。这些新的取代酰胺在抗焦虑、催眠、抗抽搐、抗癫痫和肌肉松弛剂方面特别活跃。
• Naphthyridine derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc S.A.

  公开号：US04016274A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one of the symbols =X-- represents =N-- and the other three each represent a group ##STR2## in which Y represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cyano or nitro, at least two of the symbols representing hydrogen, Z represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or nitro, and (i) n represents zero and R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl or phenyl, or (ii) n represents 1 and R represents alkyl, hydroxyalkyl or phenyl, are new compounds possessing pharmacological properties; they are particularly active as tranquilizers and anti-convulsant agents.

  式（I）化合物：##STR1##其中，一个符号=X--表示=N--，其他三个符号各自表示一个基团##STR2##，其中Y表示氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基或硝基，至少两个符号表示氢，Z表示氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基，并且（i）n表示零且R表示氢、烷基、烯基、炔基、羟基烷基或苯基，或者（ii）n表示1且R表示烷基、羟基烷基或苯基，是具有药理活性且新颖的化合物；它们特别活跃作为镇静剂和抗惊厥剂。
• Naphthyridine‐based iridium complexes: Structures and catalytic activity on alkylation of aryl ketones
  作者：Po‐Hao Chen、Yi‐Hung Liu、Shiuh‐Tzung Liu

  DOI：10.1002/jccs.201900057

  日期：2019.9

  were characterized using spectroscopic and crystallographic methods. These new Ir(III) complexes are able to act as catalysts for the C‐alkylation of aryl alkyl ketones with the use of alcohols as the alkylating agent. Typically, acetophenone undergoes alkylation with methanol and ethanol to yield isobutyrophenone and butyrophenone, respectively.

  制备了含有设计的配体2-氨基-7-（2-吡啶基）-1,8-萘啶衍生物的铱（III）配合物，并使用光谱和晶体学方法对所有配合物进行了表征。这些新的Ir（III）络合物能够使用醇作为烷基化剂，充当芳基烷基酮的C-烷基化催化剂。通常，苯乙酮与甲醇和乙醇进行烷基化反应，分别得到异丁苯酮和丁苯酮。