N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)苯甲酰胺 | 104917-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 104917-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: RYBHAQVAMRICFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)苯甲酰胺 、 1-(1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基)丙-2-烯-1-酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到帕秦克隆
  参考文献：
  名称：

  一种抗焦虑药物帕戈隆或帕秦克隆的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种利用Rh(III)催化合成抗焦虑药物帕戈隆或者帕秦克隆及其类似物的方法，包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，苯甲醛与2‑氨基吡啶类化合物类化合物在溶剂中发生反应，原位产生一个有效的导向基团。该导向基团再在铑催化下与取代烯烃反应，反应完成后，经过后处理得到所述的氮杂环骨架的化合物。该制备方法使用铑进行催化两个独立的反应(酰胺形成和碳氢活化)，成功实现了自组装高效导向基的合成策略。反应从更简单的原料出发，在简洁温和的催化体系中，利用“一锅法”合成了新型取代特征的异吲哚酮骨架，操作简便，反应条件温和，收率高，原子经济性高。

  公开号：

  CN109485647B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 7-氯-1,8-萘啶-2-胺 在 水 、 乙醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 4.0~40.0 ℃ 、8.93 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以N-(7-chloro-1,8-naphthyridin-2-yl)benzamide (4.95 g) is thus produced的产率得到N-(7-氯-1,8-萘啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use

  摘要：

  本发明提供了公式为：R-CONH-Het的新型取代酰胺，其中R是环烷基，环己二烯基，苯基，可选地在1或2位置用氟原子或羟基基团取代，或在3或4位置用烷基或烷氧基团取代，或在3和4位置用亚甲二氧基基团取代，或在2或3位置用二烷基氨基基团取代，或是3-吡啶基，烷氧基-3-吡啶基，噻吩基，烷基噻吩基，呋喃基，四氢吡啶基，吡嗪基和烷基吡嗪基，而Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者均可在7位置用卤原子或羟甲基，烷基，烷氧基，烷氧基烷氧基，烯氧基或炔基氧基（3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基，苯氧基，可选地用氟，在2-位置用氯或溴，或用烷氧基或1或2个烷基取代，或用吡啶氧基或烷基哌啶氧基取代，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，并且基团和烷基部分在线性或支链中每个含有1至4个碳原子。这些新产品可用作抗焦虑药，催眠药，抗癫痫药，抗癫痫药和肌肉松弛剂。本发明还提供了制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。

  公开号：

  US04642308A1

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Isoindolinones by Rh^III Relay Catalysis: Synthesis of Pagoclone and Pazinaclone from Benzaldehyde
  作者：Yan Zhang、Haiqian Zhu、Yuting Huang、Qi Hu、Yu He、Yihang Wen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04026

  日期：2019.3.1

  A practical one-pot isoindolinone synthesis enabled by Rh-III catalysis was developed. The advantage of this protocol is that it does not require pre-preparation of amide substrates, because Rh-III participates in two reactions independently. This mild, operationally multicomponent process transforms a wide variety of commercially available aldehydes into the corresponding gamma-lactams in good yields, thereby demonstrating that N-pyridin-2-yl benzamide is an effective directing group. Notably, the anxiolytic drugs pagoclone and pazinaclone can be directly prepared by this methodology.
• ——
  作者：COTREL C.、 GUYON C.、 ROUSSEL G.、 TURAND G.

  DOI：——

  日期：——
• US4642308A
  申请人：——

  公开号：US4642308A

  公开（公告）日：1987-02-10
• N-(1,8-naphthyridin-2-yl) amides and their pharmaceutical use
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04642308A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The invention provides novel substituted amides of formula: R--CONH--Het in which R is cycloalkyl, cyclohexadienyl, phenyl optionally substituted with one or 2 fluorine atoms or with a hydroxy radical, or substituted at position 3- or 4- with an alkyl or alkyloxy radical, or with a methylenedioxy radical at positions 3- and 4-, or at position 2- or 3- with a dialkylamino radical, or is 3-pyridyl, alkyloxy-3-pyridyl, thienyl, alkylthienyl, furyl, tetrahydropyridyl, pyridazinyl and alkylpyridazinyl, and Het is 2-quinolyl or 1,8-naphthyridin-2-yl, both optionally substituted at position 7- with a halogen atom or a hydroxymethyl, alkyl, alkyloxy, alkyloxyalkyloxy, alkenyloxy or alkynyloxy radical (of 3 or 4 carbon atoms), an alkylthio or benzylthio radical, a phenoxy radical which is optionally substituted (with fluorine, with chlorine or bromine at position 2-, or with an alkyloxy radical or 1 or 2 alkyl radicals) or with pyridyloxy or alkylpiperidyloxy, provided that, when Het is 2-quinolyl, R is other than phenyl, and that the radicals and alkyl portions contain 1 to 4 carbon atoms each in a linear or branched chain. The new products are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants, antiepileptics and muscle relaxants. The invention also provides a process for the preparation of, and pharmaceutical compositions containing, the new compounds.

  该发明提供了一种新型的取代酰胺，化学式为：R--CONH--Het，其中R是环烷基、环己二烯基、苯基（可选择性地取代有一个或两个氟原子或一个羟基基团），或在3-或4-位置取代有烷基或烷氧基基团，或在3-和4-位置取代有亚甲二氧基基团，或在2-或3-位置取代有二烷基氨基基团，或是3-吡啶基、烷氧基-3-吡啶基、噻吩基、烷基噻吩基、呋喃基、四氢吡啶基、吡啶嗪基和烷基吡啶嗪基，Het是2-喹啉基或1,8-萘啉-2-基，两者可选择性地在7-位置取代有卤原子或羟甲基、烷基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烯基氧基或炔基氧基基团（含有3或4个碳原子），烷硫基或苄硫基基团，苯氧基基团可选择性地取代（取代有氟、氯或溴在2-位置，或取代有烷氧基或1或2个烷基基团）或取代有吡啶氧基或烷基哌啶氧基，前提是当Het是2-喹啉基时，R不是苯基，且基团和烷基部分每个都含有1到4个碳原子，可以是线性或支链。这些新产品可用作抗焦虑药、催眠药、抗抽搐药、抗癫痫药和肌肉松弛剂。该发明还提供了一种制备这些新化合物的方法和含有这些新化合物的药物组合物。
• 一种抗焦虑药物帕戈隆或帕秦克隆的制备方 法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109485647B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种利用Rh(III)催化合成抗焦虑药物帕戈隆或者帕秦克隆及其类似物的方法，包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，苯甲醛与2‑氨基吡啶类化合物类化合物在溶剂中发生反应，原位产生一个有效的导向基团。该导向基团再在铑催化下与取代烯烃反应，反应完成后，经过后处理得到所述的氮杂环骨架的化合物。该制备方法使用铑进行催化两个独立的反应(酰胺形成和碳氢活化)，成功实现了自组装高效导向基的合成策略。反应从更简单的原料出发，在简洁温和的催化体系中，利用“一锅法”合成了新型取代特征的异吲哚酮骨架，操作简便，反应条件温和，收率高，原子经济性高。