7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 | 28899-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸
• 中文别名: 7-氯吲哚-2-羧酸；7-氯-2-吲哚甲酸
• 英文名称: 7-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 28899-75-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: NVKAHBFPKVINGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 生成 7-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Bz取代的吲哚和色氨酸合成实验。第三部分 四个Bz-氯吲哚和-色氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003499
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯肼盐酸盐 在 硫酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1373204B1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• Structure-based discovery of 1H-indole-2-carboxamide derivatives as potent ASK1 inhibitors for potential treatment of ulcerative colitis
  作者：Shaohua Hou、Xiping Yang、Yu Tong、Yuejing Yang、Quanwei Chen、Boheng Wan、Ran Wei、Yuchen Wang、Yanmin Zhang、Bo Kong、Jianhang Huang、Yadong Chen、Tao Lu、Qinghua Hu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113114

  日期：2021.2

  compound 19 with a novel indole-2-carboxamide hinge scaffold. Compound 19 displays potent anti-ASK1 kinase activity and stronger inhibitory effect on ASK1 in AP1-HEK293 cells than previously described ASK1 inhibitor GS-4997. Besides improved in vitro activity, compound 19 also exhibits an appropriate in vivo PK profile. In a dextran sulfate sodium (DSS)-induced mouse model of ulcerative colitis (UC), compound

  凋亡信号调节激酶1（ASK1）是丝裂原激活的蛋白激酶（MAPK）家族的成员，与许多人类疾病有关。在这里，我们描述了命中化合物7的结构优化，并进行了进一步的结构-活性关系（SAR）研究，从而开发了带有新型吲哚-2-羧酰胺铰链支架的化合物19。与先前描述的ASK1抑制剂GS-4997相比，化合物19在AP1-HEK293细胞中显示出强大的抗ASK1激酶活性和对ASK1的更强抑制作用。除了改善体外活性外，化合物19还具有适当的体内活性PK配置文件。在右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的溃疡性结肠炎（UC）小鼠模型中，化合物19显示出显着的抗UC功效，并显着减轻了DSS诱导的体重减轻，结肠缩短，疾病活动指数（DAI）升高和炎症结肠组织中的细胞浸润。从机理上讲，化合物19抑制ASK1-p38 / JNK信号通路的磷酸化，并抑制炎症细胞因子的过表达。这些发现共同表明，ASK1抑制剂可以潜在地用作UC的治疗策略。
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014037900A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the transportation of essential molecules in the mmpL3 pathway: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），已被证明对治疗通过mmpL3途径中的必需分子的运输介导的疾病、紊乱或综合症具有益处：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。
• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。