7-氯-2,3-二氢-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓 | 1694-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-氯-2,3-二氢-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓
• 英文名称: 7-chloro-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 7-Chlor-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin；5-Phenyl-7-chlor-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin；7-Chlor-1,2-dihydro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin；7-chloro-2,3-dihydro-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine；Desmethylmedazepam
• CAS: 1694-78-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: JZWOKDTXYPEJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  2370;2395;2410

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2,3-二氢-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓 以 苯 为溶剂， 生成 8-chloro-6-phenyl-3a,4-dihydro-benzo[f]thiazolo[3,2-a][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-Epithio-1,4-benzodiazepines

  摘要：

  本发明揭示了一种新型1,4-苯二氮平衍生物，其在1-和2-位置之间携带噻唑环或氧噻唑环环，以及用于制备它们的新型中间体。这些1,2-杂环-1,4-苯二氮平化合物可用作肌肉松弛剂、抗惊厥剂和镇静剂。

  公开号：

  US03932399A1
• 作为产物：
  描述：

  去甲西泮 在 二硼烷(4) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-氯-2,3-二氢-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,4-benzodiazepines

  摘要：

  1,4-苯二氮䓬啉衍生物的化学式为，其中R₁为氢、较低的烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、酰氧基烷基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、羟基烷基、氨基甲酰基或N-烷基甲酰基；R₂为氢或较低的烷基；X为氢、卤素、硝基或三氟甲基；A为化学式的基团，其中Y和Z分别表示氢、卤素、较低的烷基或硝基，并且其盐，通过将化学式的1,4-苯二氮䓬啉-2-酮化合物与二硼烷在惰性溶剂中反应制备。

  公开号：

  US04044003A1

文献信息

• 5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines and related compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04208327A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  5-Aryl-1-(2-oxazolin-2-yl)-1H-1,4-benzodiazepines and related compounds having the formula ##STR1## wherein A is methylene or carbonyl; Z is oxygen, imino or thio; R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 independently are hydrogen, halogen, trifluoromethyl or nitro; R.sup.4 is hydrogen or hydroxy; and n is positive integer from 1 to 3 inclusive are disclosed. These compounds are useful because of their central nervous system activity.

  公开了具有以下结构式的5-芳基-1-(2-噁唑啉-2-基)-1H-1,4-苯二氮卓和相关化合物的公式##STR1##其中A是亚甲基或羰基；Z是氧、亚胺或硫；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地是氢、卤素、三氟甲基或硝基；R.sup.4是氢或羟基；n是1到3之间的正整数。这些化合物由于其中枢神经系统活性而具有用途。
• Novel Fused-Ring Derivatives of 1,4-Benzodiazepine System: Synthesis of Tetrahydro-1H-triazolo[4,3-d][1,4]benzodiazepines
  作者：Giovanni Romeo、Giuseppe Capozzi、Alba Chimirri、Silvana Grasso、Giovanni Zappia

  DOI：10.3987/r-1985-08-2051

  日期：——
• Capozzi, Giuseppe; Chimirri, Alba; Grasso, Silvana, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 2051 - 2056
  作者：Capozzi, Giuseppe、Chimirri, Alba、Grasso, Silvana、Romeo, Giovanni、Zappia, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Zappala; Chimirri; Grasso, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 2, p. 185 - 194
  作者：Zappala、Chimirri、Grasso、Romeo、Monforte

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear magnetic resonance of psychotherapeutic agents. IV—conformational analysis of 2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepines
  作者：G. Romeo、M. C. Aversa、P. Giannetto、P. Ficarra、M. G. Vigorita

  DOI：10.1002/mrc.1270150109

  日期：1981.1

  AbstractThe lanthanide shift reagent (LSR)/1H NMR study of some 7‐chloro‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1 H‐1, 4‐benzodiazepines shows that these compounds exist in CDCI3 solution as two pseudo‐boat conformers, rapidly interconverting at room temperature. Computer simulated lanthanide induced shifts (LIS) are consistent with LSR complexation by the imine nitrogen atom. The lanthanide shifts the conformational equilibrium towards conformer (a), with a pseudoequatorial 1‐substituent: this effect may be the result of the greater basicity of 4‐N when the 1‐N lone pair is pseudoaxially directed, thus permitting an extended electron delocalization from 1‐ to 4‐N through the fused benzene ring. The detection of H‐9/1‐Me through space spin‐spin coupling in medazepam (7‐chloro‐1‐methyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐1,4‐benzodiazepine) supports the observed higher availability of conformer (a) to LSR. A LIS computer calculation to predict the population ratio results in reasonable agreement with the conformational changes based on the response of 3J(HH) to lanthanide addition. The electronic and steric effects which determine the greater stability of conformer (a) may be effective in the drug‐receptor interaction.

表征谱图