(R)-O-methyltyrosine methyl ester hydrochloride | 70601-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-O-methyltyrosine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (R)-4-methoxyphenylalanine methyl ester hydrochloride；O-Me-D-Tyr-OMe-hydrochlorid；O-methyl-D-tyrosine methyl ester hydrochloride；(R)-Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 70601-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: CDCIQNBPLQWUQS-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-methyltyrosine methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-N-[N-(2,2-dimethoxyethyl)glycinyl]-4-methoxyphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对苯丙氨酸衍生物的串联环化来形成吡嗪异喹啉骨架的非对映选择性：光学活性吡嗪异喹啉的简便合成

  摘要：

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.045
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-甲氧基-D-苯基丙氨酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-O-methyltyrosine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过对苯丙氨酸衍生物的串联环化来形成吡嗪异喹啉骨架的非对映选择性：光学活性吡嗪异喹啉的简便合成

  摘要：

  基于对映体纯苯丙氨酸衍生物的串联环化，研究了一种光学活性吡嗪异喹啉骨架的简便且立体控制的结构。该反应以优异的非对映选择性提供了光学活性的6,11b-反式吡嗪并异喹啉环系统，该方法适用于具有多种取代基的苯丙氨酸衍生物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.045

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Pentazocine and (−)-Aphanorphine
  作者：Xiaobao Yang、Hongbin Zhai、Zhong Li

  DOI：10.1021/ol800737d

  日期：2008.6.1

  We have developed novel asymmetric routes to (-)-9- epi-pentazocine and (-)-aphanorphine from a d-tyrosine derivative. The tricyclic frameworks of (-)-9- epi-pentazocine and (-)-aphanorphine were assembled stereoselectively via intramolecular Friedel-Crafts reaction of the corresponding bicyclic precursors, generated with titanium-promoted enyne cyclization and indium-initiated atom-transfer radical

  我们已经开发出从d-酪氨酸衍生物到（-）-9-上喷喷他嗪和（-）-甲啡肽的新颖不对称路线。通过相应的双环前体的分子内Friedel-Crafts反应立体选择性地组装（-）-9-表喷他佐辛和（-）-甲啡肽的三环骨架，该反应由钛促进的烯炔环化和铟引发的原子转移自由基环化产生， 分别。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazinones via an Asymmetric Ring Opening-Lactonization Cascade of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Andy Yen、Anh Hoang Pham、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02819

  日期：2019.9.20

  The rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes is shown to be an efficient method for synthesizing chiral heterocycles. We demonstrate that the pairwise combination of chiral catalyst with chiral amino-acid-derived pronucleophiles results in a stereodivergent synthesis of diastereomeric hydroxyesters. A favorable conformational preference induces the subsequent lactonization

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。
• Octapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04111923A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  New octapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro, D-Me.sub.5 Phe or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl), N-(lower alkyl).sub.2, NH-benzyl, NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(lower alkyl).sub.2 or NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl; methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said octapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的八肽具有公式Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；其盐；其中R为Gln，Gln（bzl），His（bzl），Ser（bzl），Pro，Leu，Tyr（bzl），Ile，Cys（bzl）或Phe，R.sub.2为D-Phe，D-Ala，D-Leu，D-Trp，D-Tyr，D-Tyr（Me），D-Ser，D-Met，D-Arg，D-Val，D-His，D-Gln，D-Phs，D-Thr，D-Pro，D-Me.sub.5 Phe或D-Asn，R.sub.3为NH.sub.2，NH（较低烷基），N-（较低烷基）.sub.2，NH-benzyl，NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-（较低烷基）.sub.2或NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；其生产方法；用于生产的某些肽中间体及其盐；以及将所述八肽用作促黄体生成素释放因子拮抗剂的用途。
• Formal Asymmetric Synthesis of (-)-Aphanorphine via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：Zhong Li、Hongbin Zhai、Xiaobao Yang、Bin Cheng

  DOI：10.1055/s-0028-1083498

  日期：——

  We have developed an asymmetric route to (-)-aphanorphine from O-Me-d-tyrosine methyl ester hydrochloride salt, available from d-tyrosine in four steps. The tricyclic framework of (-)-aphanorphine was assembled stereoselectively by intramolecular Friedel-Crafts reaction of the corresponding bicyclic precursor, which was in turn generated via ring-closing metathesis reaction.

  我们开发了一条从 O-甲基-d-酪氨酸甲酯盐酸盐制备 (-)- 阿朴吗啡的不对称路线，该路线可通过四个步骤从 d-酪氨酸中获得。(-)-aphanorphine 的三环框架是通过相应双环前体的分子内 Friedel-Crafts 反应立体选择性地组装起来的，而双环前体又是通过闭环偏合成反应生成的。
• Spiropiperidine derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20010029259A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  Certain novel spiropiperidine compounds are agonists of melanocortin receptor(s) and are useful for the treatment, control or prevention of diseases and disorders responsive to the activation of melanocortin receptors. The compounds of the present invention are therefore useful for treatment of diseases and disorders such as obesity, diabetes, sexual dysfunction including erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  某些新型螺哌啶化合物是黑皮质素受体的激动剂，可用于治疗、控制或预防黑皮质素受体活化引起的疾病和紊乱。因此，本发明的化合物可用于治疗肥胖、糖尿病、性功能障碍（包括勃起功能障碍和女性性功能障碍）等疾病和紊乱。