Diethyl 4,4'-dipropyl-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarboxylate | 335449-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Diethyl 4,4'-dipropyl-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-ethoxycarbonyl-5-propyl-1H-imidazol-2-yl)-5-propyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 335449-48-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 362.429
• InChiKey: YQOYSANDTVTOKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 4,4'-dipropyl-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4,4'-Dimethyl-5,5'-dipropyl-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  自2,2'-联咪唑的自组装螺旋。

  摘要：

  通过钯（0）催化分别在4位和5位带有烷基和酯基的2-碘咪唑的偶合反应合成2,2'-苯并咪唑。发现产物是荧光的，并适度溶于有机溶剂。对三种联咪唑进行单晶X射线衍射分析。在所有这三种情况下，都发现相邻的分子通过成对的NH ... N氢键结合在一起，形成类似于双螺旋的扭曲的带状柱。在这些螺旋中，相邻的联咪唑亚基之间观察到的螺旋扭曲量随烷基和酯基的不同而不同。在两种情况下约为60度，而在第三种情况下约为90度。六种不同的联咪唑的质谱显示出质量与二聚体相对应的离子。这表明这些化合物在气相中彼此保留一定的亲和力。三种最易溶解的联咪唑也显示归因于三聚体和四聚体的质谱峰。通过蒸气压渗透法研究了后三种化合物的溶液相聚集趋势。在每种情况下，在1,2-二氯乙烷溶液中的表观分子量均高于游离单体的预期分子量。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<721::aid-chem721>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-iodo-4-propyl-5-imidazolecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到Diethyl 4,4'-dipropyl-2,2'-biimidazole-5,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  自2,2'-联咪唑的自组装螺旋。

  摘要：

  通过钯（0）催化分别在4位和5位带有烷基和酯基的2-碘咪唑的偶合反应合成2,2'-苯并咪唑。发现产物是荧光的，并适度溶于有机溶剂。对三种联咪唑进行单晶X射线衍射分析。在所有这三种情况下，都发现相邻的分子通过成对的NH ... N氢键结合在一起，形成类似于双螺旋的扭曲的带状柱。在这些螺旋中，相邻的联咪唑亚基之间观察到的螺旋扭曲量随烷基和酯基的不同而不同。在两种情况下约为60度，而在第三种情况下约为90度。六种不同的联咪唑的质谱显示出质量与二聚体相对应的离子。这表明这些化合物在气相中彼此保留一定的亲和力。三种最易溶解的联咪唑也显示归因于三聚体和四聚体的质谱峰。通过蒸气压渗透法研究了后三种化合物的溶液相聚集趋势。在每种情况下，在1,2-二氯乙烷溶液中的表观分子量均高于游离单体的预期分子量。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<721::aid-chem721>3.0.co;2-1

文献信息

• Global versus Local Aromaticity in Porphyrinoid Macrocycles: Experimental and Theoretical Study of “Imidacene”, an Imidazole-Containing Analogue of Porphycene
  作者：Andrew L. Sargent、Ian C. Hawkins、William E. Allen、Hong Liu、Jonathan L. Sessler、Christopher J. Fowler

  DOI：10.1002/chem.200204694

  日期：2003.7.7

  The synthesis, spectroscopic properties, and computational analysis of an imidazole-based analogue of porphycene are described. The macrocycle, given the trivial name "imidacene", was prepared by reductive coupling of a diformyl-substituted 2,2'-biimidazole using low-valent titanium, followed by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone. Imidacene displays a porphyrin-like electronic

  描述了基于咪唑的卟啉类似物的合成、光谱特性和计算分析。大环，俗称“咪并苯”，是通过使用低价钛还原偶联二甲酰基取代的 2,2'-联咪唑，然后用 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1 处理来制备的,4-苯醌。根据其 1 H NMR、 1 3 C NMR 和 UV/Vis 光谱特性判断，咪并苯显示出类似卟啉的电子结构。尽管存在环状 18 π 电子通路，但发现咪并苯的二氯甲烷或乙酸乙酯溶液即使在没有光和空气的情况下也会快速分解。进行了一系列高级理论计算，以探究这种不稳定性的根源，揭示了在咪并苯和卟啉中存在离域的 18 n 电子途径比在其还原对应物中的局部芳族 6 n 电子杂环提供更少的芳族稳定能量。咪并苯的还原发生在周边氮原子上，使其能够保持其平面性和两个稳定的分子内氢键，从而将其与卟啉区分开来，更一般地说，与卟啉区分开来。尽管在平面还原形式的咪并苯中同时存在 18 个 π 和 22