1-(3-Fluoro-4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione | 303770-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(3-Fluoro-4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 303770-40-3
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• mdl: MFCD01030148
• 分子量: 205.188
• InChiKey: BUCFJINOROJIIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Fluoro-4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione 、 2-(1-萘基)苯甲醛 在 L-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到2-(2-(1-(3-fluoro-4-methylphenyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3 yl)naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团促进 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯烃化

  摘要：

  报道了使用手性瞬态导向基团 (CTDG) 策略 L-叔亮氨酸作为手性助剂获得对映体过量为 70% 至 99% 的阻转选择性联芳基醛与马来酰亚胺进行 Pd(II) 催化的阻转选择性烯化。该方法也适用于其他烯烃，如丙烯腈、苯基乙烯基砜和N-叔丁基丙烯酰胺，提供相应的阻转选择性联芳醛， ee为 97-99% 。非线性效应研究表明，手性助剂对产物的阻转选择性负责。其他研究表明反应时间对所需产物的产率和 s 因子的关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101242

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed C8‐Alkenylation of Isoquinolones with Maleimides
  作者：Manisha、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300411

  日期：2023.8.7

  Selective olefination of N-protected isoquinolones at C8-position has been achieved under rhodium catalysis. A range of maleimides were employed to obtain the olefinated products in moderate to excellent yield with excellent selectivity. Kinetic Isotope Effect (KIE) study and Hammett plot analysis were also performed to understand the reaction mechanism.

  在铑催化下，实现了C8位N-保护的异喹诺酮的选择性烯化。采用一系列马来酰亚胺以中等至优异的产率和优异的选择性获得烯化产物。还进行了动力学同位素效应（KIE）研究和哈米特图分析以了解反应机理。
• Reactions of N-arylmaleimides with 3-amino-1,2,4-triazole and 2-aminobenzimidazole
  作者：Roman V. Rudenko、Sergey A. Komykhov、Vladimir I. Musatov、Irina S. Konovalova、Oleg V. Shishkin、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.660

  日期：2011.7

  AbstractThe reaction of 3‐amino‐1,2,4‐triazole (1) with N‐arylmaleimides leads to azolopyrimidines 4 and 5. The 2‐aminobenzimidazole (2) in the reaction with 3 gives the pyrimidobenzimidazoles 6. In similar conditions, the reaction of amine 2 with maleic anhydride (7) leads to formation of 2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimido[1,2‐a]benzimidazole‐4‐carboxylic acid (8). The structures of 4, 5, 6, and 8 were proved by X‐Ray and NOE NMR measurements. J. Heterocyclic Chem., (2011)
• Chemo selective C-H alkylation of isoquinolones with maleimides: A combined experimental and computational case study
  作者：Devesh Chandra、Nikunj Kumar、Sumit、Puneet Gupta、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113597

  日期：2023.12
• Pd‐Catalyzed Atropselective C−H Olefination Promoted by a Transient Directing Group
  作者：Rohit Kumar、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202101242

  日期：2022.2.15

  A Pd(II)-catalyzed atropselective olefination of biaryls with maleimides is reported using chiral transient directing group (CTDG) strategy L-tert-leucine is used as a chiral auxiliary to obtain atropselective biaryl aldehydes with enantiomeric excess ranging from 70 to 99%. The method is also applicable for other olefins such as acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, and N-tert-butyl acrylamide, providing

  报道了使用手性瞬态导向基团 (CTDG) 策略 L-叔亮氨酸作为手性助剂获得对映体过量为 70% 至 99% 的阻转选择性联芳基醛与马来酰亚胺进行 Pd(II) 催化的阻转选择性烯化。该方法也适用于其他烯烃，如丙烯腈、苯基乙烯基砜和N-叔丁基丙烯酰胺，提供相应的阻转选择性联芳醛， ee为 97-99% 。非线性效应研究表明，手性助剂对产物的阻转选择性负责。其他研究表明反应时间对所需产物的产率和 s 因子的关键作用。