1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2,5-piperazinedione | 78877-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-3-methoxy-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 78877-87-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LBIXBLCZGJUKMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2,5-piperazinedione 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.52h， 生成 1,4-dimethyl-3-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-methoxy-6-<3'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>propyl>-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a041
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-3-甲酰基-2,5-哌嗪二酮 在 LiAl(OBu+)3H 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 1,4-dimethyl-3-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a041

文献信息

• Bicyclomycin synthetic studies: utilization of bridgehead carbanions
  作者：Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82901-4

  日期：1981.1

  The synthesis of a bicyclomycin model compound () has been achieved utilizing an efficient hydroxylation of a simple bicyclic bridgehead carbanion.

  利用简单的双环桥头碳负离子的有效羟基化作用，实现了双环霉素模型化合物（）的合成。
• A new and efficient cyclization reaction to construct the bicyclomycin ring system: synthesis of N,N'-dimethyl-4-desmethylenebicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Oren P. Anderson、Robert Armstrong、John Josey、Harold Meyers、Carina Eriksson

  DOI：10.1021/ja00386a041

  日期：1982.11