(2RS,2'SR)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,2'SR)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-2-ol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: UWMDKMYBKRGPES-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,2'SR)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2"R,2'S)-1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,O-bis(p-toluenesulfonyl)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2RS,2'SR)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2- [N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基]乙基β-1-呋喃山梨糖苷的两种非对映异构体的全合成和鉴定

  摘要：

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.016

文献信息

• Total synthesis and identification of two diastereoisomers of 1-methyl-2-[N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl]ethyl β-l-fucopyranoside
  作者：Maria Joselice e Silva、Louis Cottier、Rajendra M. Srivastava、Denis Sinou、Alain Thozet

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.016

  日期：2005.2

  The reaction of a racemic mixture of (2R,2'S)- and (2S,2'R)-N-(p-tolylsulfonyl)-2-pyrrolidinyl-2-propanol, prepared from (S)-proline, with 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate led to both diastereoisomers of the title compound after O-deacetylation.

  由（S）-脯氨酸制得的（2R，2'S）-和（2S，2'R）-N-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷基-2-丙醇的外消旋混合物与2,3的反应在O-脱乙酰基作用后，4-（3-O-乙酰基-α-L-呋喃果糖基）三氯乙酰亚胺酸酯导致标题化合物的两种非对映异构体。