(E)-7-trimethylsilyl-5-heptenal | 92121-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-trimethylsilyl-5-heptenal
• 英文别名: (E)-7-trimethylsilylhept-5-enal
• CAS: 92121-12-5
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: DWGJSECISQTMGJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-trimethylsilyl-5-heptenal 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCTER, GARRY;RUSSELL, ANDREW T.;MURPHY, PATRICK J.;TAN, T. S.;MATHER, A+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3953-3973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-Trimethylsilanyl-hept-5-en-1-ol 生成 (E)-7-trimethylsilyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  HATAKEYAMA, SUSUMI;OSANAI, KEN;NUMATA, HIROTOSHI;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4845-4848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Ene and Related Reactions, Part 9. Photochemically Induced Synthesis of Allylsilane Carbaldehydes
  作者：Lutz F. Tietze、Josef R. Wünsch

  DOI：10.1055/s-1990-27070

  日期：——

  Allylsilane carbaldehydes are valuable substrates for the tandem Knoevenagel allylsilane and iminium cyclization. They can easily be prepared by a photochemical α-cleavage of cyclic ketones bearing a trimethylsilylmethyl group in the α-position (Norrish Type I cleavage). The photolytic process is facilitated by the silicon due to its stabilization of a radical in the β-position. Irradiation of the ketones 15a-d leads mainly to the aldehydes 16a-d. In addition irradiation of 19a gives mostly the aldehyde 20.

  烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物。烯丙基硅烷羰基醛是串联 Knoevenagel 烯丙基硅烷和亚胺环化反应的重要底物，可以通过对δ位带有三甲基硅甲基的环酮进行光化学δ-裂解（Norrish I 型裂解）而轻松制备。硅能稳定 δ 位上的自由基，从而促进了光解过程。辐照酮 15a-d 主要生成醛 16a-d。此外，辐照 19a 主要得到醛 20。
• Silicon-directed Norrish type I cleavage of β-trimethylsilyl cycloalkanones
  作者：Jih Ru Hwu、Bryant A. Gilbert、Lung Ching Lin、Ben Ruey Liaw

  DOI：10.1039/c39900000161

  日期：——

  The Me3Si group in β-trimethylsilyl cycloalkanones was able to direct the Norrish type I cleavage by providing regioselectivity in the C-1-C-2 bond cleavage and by increasing the quantum yield and the reaction rate.

  β-三甲基甲硅烷基环烷酮中的Me 3 Si基团能够通过在C-1-C-2键断裂中提供区域选择性并增加量子产率和反应速率来指导Norrish I型断裂。
• HATAKEYAMA, SUSUMI;OSANAI, KEN;NUMATA, HIROTOSHI;TAKANO, SEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4845-4848
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、OSANAI, KEN、NUMATA, HIROTOSHI、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• HWU, JIH RU;GILBERT, BRYANT A.;LIN, LUNG CHING;LIAW, BEN RUEY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 161-163
  作者：HWU, JIH RU、GILBERT, BRYANT A.、LIN, LUNG CHING、LIAW, BEN RUEY

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ E.;WUNSCH, JOSEF R., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 985-990
  作者：TIETZE, LUTZ E.、WUNSCH, JOSEF R.

  DOI：——

  日期：——