1,4-dibenzyl-3,6-dibromopiperazine-2,5-dione | 89291-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-3,6-dibromopiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 2,5-Piperazinedione, 3,6-dibromo-1,4-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 89291-86-1
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 452.145
• InChiKey: KWIMPWDKHCHFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-3,6-dibromopiperazine-2,5-dione 在 mercury(II) diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-dibenzyl-3-methoxy-6-(dimethylmalonyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Divergent, generalized synthesis of unsymmetrically substituted 2,5-piperazinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a034
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,4-dibenzyl-3,6-dibromopiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Hui; Newcombe, Nicole; Sutton, Philip, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1743 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Observations on the reactivity of thiyl radicals derived from 3,6-epidithiodiketopiperazine-2,5-diones and related congeners
  作者：S.T. Hilton、W.B. Motherwell、P. Potier、C. Pradet、D.L. Selwood

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.022

  日期：2005.5

  A range of thiyl radicals derived from the reduced form of epidithiodiketopiperazines (ETPs) act as polarity reversal catalysts for the hydrosilylation of an enol lactone but not for H-atom abstraction from a model ribose ester.

  衍生自表二硫代二酮哌嗪（ETP）还原形式的一系列噻吩基充当极性反转催化剂，用于烯醇内酯的氢化硅烷化，但不能用于从模型核糖酯中提取H原子。
• Total synthesis of bicyclomycin
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Kozi Yamada、Kumi Yoshida、Osamu Asano、Yoshihiro Murakami、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94158-3

  日期：1983.1

  Total synthesis of (±)bicyclomycin was achieved in 19 steps starting from diketopyperazine.

  从二酮哌嗪开始，在19个步骤中完成了（±）双环霉素的全合成。
• Monosubstitution of Symmetrical Piperazine-2,5-dione Derivatives
  作者：TW Badran、CJ Easton

  DOI：10.1071/ch9901455

  日期：——

  Bromination and methanolysis of derivatives of glycine anhydride affords the corresponding 3-bromo- and 3-methoxy-substituted piperazine-2,5-dione derivatives in a simple one-pot procedure.

  通过简单的一锅法，对甘氨酸酐衍生物进行溴化和甲醇分解，可得到相应的 3-溴和 3-甲氧基取代的哌嗪-2,5-二酮衍生物。
• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin: new carbon-carbon bond-forming reactions on electrophilic glycine anhydride derivatives
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00331a066

  日期：1984.9
• The First Synthesis of an Epidiselenodiketopiperazine
  作者：Travis C. McMahon、Sarah Stanley、Edward Kazyanskaya、Deborah Hung、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol3020094

  日期：2012.9.7

  Epidithiodiketopiperazines (ETPs) are natural products (e.g., gliotoxin) with varied and important biological activity, which often is attributed to the redox properties of the disulfide moiety. As such, analogs with altered redox properties and similar structural characteristics would be of value to biological investigations. The use of an ETP as the point of departure in the first synthesis of an epidiselenodiketopiperazine (ESeP) and its activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) is reported.