1-(2-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-propane-1,3-dione | 126516-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 126516-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: ZZXVHQSAESPFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-propane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 60.0~110.0 ℃ 、1250.0 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (1a,4a,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1-(2'-methoxyphenyl)-8,8-dimethyl-4-phenyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基三重基双自由基的EPR D参数作为苄基自由基中空间取代基作用的探针†

  摘要：

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。

  DOI：

  10.1039/a905773k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-3-苯基-丙烷-1,3-二酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-Methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-3-phenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基三重基双自由基的EPR D参数作为苄基自由基中空间取代基作用的探针†

  摘要：

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。

  DOI：

  10.1039/a905773k

文献信息

• Convenient, High-Yield Method for the Methylation of 1,3-Diketones
  作者：Anil Choudhary、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1055/s-1989-27359

  日期：——

  A general method for the facile dimethylation of 1,3-diketones is presented. The method involves the use of readily available, inexpensive reagents and is carried out under mild conditions. Monomethylation may be carried out by slight modification (simplification) of the procedure. Several examples are presented which show that the method is applicable to alkylations with primary halides as well. Isolated yields for monoalkylation are approximately 95% while those for dialkylation are ≍90%. Alkylation is taking place by the reaction of the enolates of 1,3-diketones [generated in toluene by treatment with anhydrous potassium carbonate in the presence of tetraalkylammonium bromide (phase-transfer catalyst)] with alkyl halides.

  提出了一种简便的1,3-二酮的双甲基化一般方法。该方法使用易得且廉价的试剂，并在温和的条件下进行。通过对程序的轻微修改（简化），可以进行单甲基化。提供了几个示例，表明该方法同样适用于与初级卤化物的烷基化。单烷基化的分离产率约为95%，而双烷基化的产率约为90%。烷基化是通过将1,3-二酮的烯醇盐（在无水碳酸钾和四烷基铵溴化物（相转移催化剂）处理的甲苯中生成）与烷基卤化物反应实现的。
• CHOUDHARY, ANIL;BAUMSTARK, ALFONS L., SYNTHESIS,(1989) N, C. 688-690
  作者：CHOUDHARY, ANIL、BAUMSTARK, ALFONS L.

  DOI：——

  日期：——
• The EPR D-parameter of 1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals as a probe for steric substituent effects in benzyl-type radicals †
  作者：Waldemar Adam、Claus van Barneveld、Jan-Stefan Gerke、Frank Gerrit Klärner

  DOI：10.1039/a905773k

  日期：——

  The zero-field splitting D parameter of a set of ortho-substituted 1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals 3 has been determined by EPR spectroscopy in a 2-methyltetrahydrofuran glass matrix at 77 K. While for meta- and para-substituted triplet diradicals 3 the D parameter is only a function of the electronic nature (spin donor versus spin acceptor) of the substituent, for the ortho-substituted

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。