N-[(2S)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl]acetamide | 1334286-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 1334286-17-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: YNAMVBOCBJLEFI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-((2-azido-3-methoxypropoxy)methyl)benzene 、 乙酰氯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-[(2S)-1-hydroxy-3-methoxypropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTIEPILEPTIC DRUG LACOSAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进和高效的合成抗癫痫药拉考酰胺(Lacosamide)的过程，使其具有高对映纯度(>98% ee)和更好的产率。更具体地，本发明涉及一种改进和高效、成本效益的合成过程，从商业可获得的(S)-苄基环氧乙烷起始，合成所需的(Lacosamide的R异构体)。

  公开号：

  US20140012044A1

文献信息

• First asymmetric synthesis of the antiepileptic drug Lacosamide (Vimpat®) based on a hydrolytic kinetic resolution strategy
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、M. Sasikumar、P. Mujumdar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.024

  日期：2011.6

  An efficient asymmetric synthesis of the new antiepileptic drug, Lacosamide is described in high enantiopurity (>98% ee), using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution strategy as a key step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8748660B2
  申请人：——

  公开号：US8748660B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ANTIEPILEPTIC DRUG LACOSAMIDE
  申请人：MURUGAN Muthukrishnan

  公开号：US20140012044A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to the improved and efficient process for the synthesis of antiepileptic drug Lacosamide in high enantiopurity (>98% ee) and better yield. More particularly, the present invention relates to improved and efficient, cost effective process for synthesis of desired (R) isomer of Lacosamide starting from commercially available (S)-benzyl glycidyl ether.

  本发明涉及一种改进和高效的合成抗癫痫药拉考酰胺(Lacosamide)的过程，使其具有高对映纯度(>98% ee)和更好的产率。更具体地，本发明涉及一种改进和高效、成本效益的合成过程，从商业可获得的(S)-苄基环氧乙烷起始，合成所需的(Lacosamide的R异构体)。