A20FMDV2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: A20FMDV2
• 英文别名: Navpnlrgdlqvlaqkvart；(3S)-4-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,4-diamino-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₉₃H₁₆₃N₃₁O₂₈
• 分子量: 2163.51
• InChiKey: BIPRZBFRCFOBDQ-KAGUSELOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.8
• 重原子数：
  152
• 可旋转键数：
  72
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  992
• 氢给体数：
  31
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-Thr(^tBu)-HMPP 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 aminomethyl-terminated Tentagel resin 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以53%的产率得到A20FMDV2
  参考文献：
  名称：

  不同 PEG 单元对聚乙二醇化整合素-αvβ6 特异性 A20FMDV2 类似物在大鼠血清和人血浆中稳定性影响的合成和系统研究

  摘要：

  A20FMDV2 是一种 20 聚体肽，对肿瘤相关的 αvβ6 整联蛋白表现出高选择性和亲和力，可以与细胞外配体竞争关键的 RGD 结合位点，作为一种有前景的 αvβ6 特异性抑制剂用于抗癌治疗。不幸的是，A20FMDV2 的临床价值受到快速肾脏排泄导致的血液半衰期较短以及据报道对血清蛋白酶高度敏感性的限制。聚乙二醇链的掺入，即聚乙二醇化，是改善药物分子药代动力学特性的一种行之有效的方法。在此，我们报告了一项关于将不同数量的乙二醇单元 (1-20) 掺入 A20FMDV2 肽中的系统研究，以确定聚乙二醇化大小对大鼠血清和人血浆中肽稳定性的影响。此外，还描述了乙酰基和丙酰基聚乙二醇化处理对肽稳定性的影响。对所选肽类似物的整合素-αvβ6 靶向结合进行了评估，显示出良好的体外特异性和活性。大鼠血清中的稳定性研究表明，所有聚乙二醇化肽都表现出良好的稳定性，并且含有二十个乙二醇单元（PEG 20

  DOI：

  10.3390/molecules27144331