3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 477334-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone；3-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 477334-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₄S
• 分子量: 322.357
• InChiKey: UQBGYYHTOVGYJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 、 1-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-醇 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87 %的产率得到3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用现成的磺酰氯促进环丙醇的催化 C 选择性磺酰化反应，以对抗传统的 O-磺酰化反应

  摘要：

  在众所周知的环丙醇与磺酰氯的O-磺酰化反应的背景下，我们研究了进行区域选择性C-磺酰化的可行性。通过模拟umpolung策略指导的设计，我们首次报道了Cu(II)催化环丙醇的β-磺酰化反应，其机制可能涉及磺酰基自由基与金属高烯醇化物的氧化加成。与报道的方法不同，该协议允许利用市售的芳基和烷基磺酰氯（有机化学实验室的常见试剂）从环丙醇合成γ-酮砜结构单元的实用合成路线。使用操作简单的开放式烧瓶条件，使用一系列芳基和烷基取代的磺酰氯和环丙醇（43个例子，产率高达96％）证明了起始材料的制备范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01230