N,N-diisopropyl-5-methyl-[5H]-pyrido[3,2-b]indole-3-carboxamide | 358332-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-5-methyl-[5H]-pyrido[3,2-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-methyl-N,N-di(propan-2-yl)pyrido[3,2-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 358332-96-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: XTNGFHXPUAUNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-5-methyl-[5H]-pyrido[3,2-b]indole-3-carboxamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-(N,N-diisopropylcarboxamido)-4-iodo-5-methyl-[5H]-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  3,4-双官能化δ-咔啉的便捷合成

  摘要：

  描述了通过合适的吲哚胺与被掩蔽的1，3-二羰基化合物之间的闭环反应有效且直接地制备官能化的δ-咔啉的方法。该方法提供了新的3-取代的δ-咔啉，并且将这些产物进行邻位锂化实验。以可接受的产率获得了各种3，4-二取代的δ-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00435-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N,N-diisopropyl-5-methyl-[5H]-pyrido[3,2-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-双官能化δ-咔啉的便捷合成

  摘要：

  描述了通过合适的吲哚胺与被掩蔽的1，3-二羰基化合物之间的闭环反应有效且直接地制备官能化的δ-咔啉的方法。该方法提供了新的3-取代的δ-咔啉，并且将这些产物进行邻位锂化实验。以可接受的产率获得了各种3，4-二取代的δ-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00435-5

文献信息

• A convenient synthesis of 3,4-difunctionalized δ-carbolines
  作者：Cyril Papamicaël、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00435-5

  日期：2001.6

  An efficient and direct preparation of functionalized δ-carbolines, via a ring closure reaction between the appropriate indole amine and a masked 1,3-dicarbonyl compound is described. This method afforded new 3-substituted δ-carbolines and these products were subjected to ortho-lithiation experiments. Various 3,4-disubstituted δ-carbolines were obtained in acceptable yields.

  描述了通过合适的吲哚胺与被掩蔽的1，3-二羰基化合物之间的闭环反应有效且直接地制备官能化的δ-咔啉的方法。该方法提供了新的3-取代的δ-咔啉，并且将这些产物进行邻位锂化实验。以可接受的产率获得了各种3，4-二取代的δ-咔啉。