2-bromo-4-methylphenyl (4-chlorophenyl)methyl ether | 309254-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-methylphenyl (4-chlorophenyl)methyl ether
• 英文别名: (2-bromo-4-methyl-phenyl)-(4-chloro-benzyl)-ether；(2-Brom-4-methyl-phenyl)-(4-chlor-benzyl)-aether；2-Bromo-1-[(4-chlorophenyl)methoxy]-4-methylbenzene
• CAS: 309254-40-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrClO
• mdl: MFCD11125631
• 分子量: 311.606
• InChiKey: FJDBITOCXVJSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methylphenyl (4-chlorophenyl)methyl ether 在 三乙烯二胺 、 偶氮二异戊腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以12%的产率得到9-chloro-2-methyl-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 4-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到2-bromo-4-methylphenyl (4-chlorophenyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i

文献信息

• 47. The halogenation of phenolic ethers and anilides. Part X. Substituted tolyl ethers
  作者：Brynmor Jones

  DOI：10.1039/jr9410000267

  日期：——